(2S)-2-[[5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid | 174638-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 174638-41-6
• 化学式: C₄₃H₄₇N₃O₅S₂
• 分子量: 749.995
• InChiKey: AAFJXSMSWZFUAG-XLWWBGEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid 在 乙二胺四乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-{[5-((R)-2-Amino-3-mercapto-propylamino)-naphthalene-1-carbonyl]-amino}-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型构象扩展的萘基法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9701177
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1-甲酸 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S)-2-[[5-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropyl]amino]naphthalene-1-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型构象扩展的萘基法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9701177

文献信息

• [EN] NOVEL FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL TRANSFERASE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1995034535A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (EN) Novel farnesyl transferase inhibitors of general formula (I), their preparation and pharmaceutical compositions containing same. In general formula (I), R1 is Y-S-A1 -(Y is a hydrogen atom, an amino acid residue, a fatty acid residue, an alkyl or alkoxycarbonyl radical or an R4-S radical in which R4 is an alkyl radical containing 1-4 carbon atoms optionally substituted by a phenyl radical or a radical of general formula (II), in which A1, X1, Y1, R'1, R2, R'2 and R are defined as follows: A1 is an alkylene radical containing 1-4 carbon atoms optionally a substituted at $g(a) in the grouping >C(X1)(Y1) with an amino or alkylamino, dialkylamino, alkanylamino or alkoxycarbonylamino radical), X1 and Y1 are each a hydrogen atom or form together with the carbon atom to which they are connected a >C=O grouping, R'1 is hydrogène or methyl, R2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical containing 1-6 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, with the proviso that when R2 is an alkyl radical substituted by a hydroxy radical, R2 can form a lactone with the carboxy radical at $g(a). R'2 is hydrogen or methyl and R is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical, whith the proviso that the radical (a) is in position 5 or 6 of the naphthyl ring. These novel products have anti-cancer properties.(FR) Nouveaux inhibiteurs de farnésyl transférase de formule générale (I), leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. Dans la formule générale (I), R1 représente Y-S-A1-(Y = atome d'hydrogène, reste d'aminoacide, reste d'acide gras, radical alkyle ou alkoxycarbonyle ou un radical R4-S- dans lequel R4 représente un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle ou un radical de formule générale (II) dans laquelle A1, X1, Y1, R'1, R2, R'2 et R sont définis comme ci-après, et A1 = radical alcoylène contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué en $g(a) du groupement >C(X1)(Y1) par un radical amino ou alkylamino, dialkylamino, alcanoylamino ou alkoxycarbonylamino), X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement >C=O, R'1 représente hydrogène ou méthyle, R2 représente un radical alkyle, alkényle ou alkynyle contenant 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle, étant entendu que, lorsque R2 représente un radical alkyle substitué par un radical hydroxy, R2 peut former avec le radical carboxy en $g(a) une lactone, R'2 représente hydrogène ou méthyle, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle éventuellement substitué ou un radical phényle éventuellement substitué, étant entendu que le radical (a) est en position -5 ou -6 du noyau naphtyle. Ces nouveaux produits présentent des propriétés anticancéreuses.

  （中文翻译）一般式（I）的新型法尼酰转移酶抑制剂，其制备方法和包含它们的药物组成物。在一般式（I）中，R1是Y-S-A1-（其中Y是氢原子，氨基酸残基，脂肪酸残基，烷基或烷氧羰基基团，或者是R4-S基团，其中R4是含1-4个碳原子的烷基基团，可选地被苯基基团或一般式（II）的基团取代，在其中A1，X1，Y1，R'1，R2，R'2和R定义如下：A1是含1-4个碳原子的烷基基团，可选地在> C（X1）（Y1）中以氨基或烷基氨基，二烷基氨基，烷基氨基或烷氧羰基氨基基团取代，X1和Y1分别是氢原子或与它们连接的碳原子形成> C = O基团，R'1是氢或甲基，R2是含1-6个碳原子的烷基，烯基或炔基基团，可选地被羟基，烷氧基，巯基，烷硫基，烷基磺酰基或烷基磺酸基取代，但当R2是被羟基取代的烷基基团时，R2可以与$g（a）处的羧基基团形成内酯。R'2是氢或甲基，R是氢原子或可选地取代的烷基基团或苯基基团，但是基团（a）是萘环的5或6位置。这些新产品具有抗癌性质。
• NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL TRANSFERASE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0764149A1

  公开（公告）日：1997-03-26
• Novel Conformationally Extended Naphthalene-Based Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Burns、Jean-Dominique Guitton、Bernard Baudoin、Yves Lelièvre、Marc Duchesne、Fabienne Parker、Nadine Fromage、Alain Commerçon

  DOI：10.1021/jm9701177

  日期：1997.6.1