7-(4-methoxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1105682-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(4-Methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1105682-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RTQJMMNSIKCCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过使7-氨基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮（1）与适当的取代醛反应以获得各种席夫碱，合成了一系列的7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物。 （3a - k），其在用巯基乙酸处理后得到标题化合物（4a - k）。化合物的纯度已通过TLC证实。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和质谱数据。评估席夫碱和标题化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d，3f，4d，4f和4i（100μg/ ml）与标准抗生素环丙沙星和灰黄霉素一样具有良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.028
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69.2%的产率得到7-(4-methoxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎和镇痛剂的新型取代 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2H-Chromen-2-one 衍生物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800057

文献信息

• Synthesis of Novel Substituted 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2<i>H</i>-Chromen-2-one Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Pradeepkumar Ronad、Satyanarayana Dharbamalla、Rajesh Hunshal、Veeresh Maddi

  DOI：10.1002/ardp.200800057

  日期：2008.11

  A series of novel Schiff' base‐containing a 7‐amino‐4‐methylcoumarin moiety have been synthesized III a–l, characterized by spectroscopic data and studied for their anti‐inflammatory and analgesic activity. The results of the anti‐inflammatory and analgesic activity evaluation of 7‐(substituted benzylideneamino)‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one derivatives III a–l proved to be comparable or more potent with

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Pradeepkumar M. Ronad、Malleshappa N. Noolvi、Sheetal Sapkal、Satyanarayana Dharbhamulla、Veeresh S. Maddi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.028

  日期：2010.1

  A series of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives have been synthesized by reaction of 7-amino-4-methyl-benzopyran-2-one (1) with an appropriate substituted aldehydes to obtain various Schiff bases (3a–k) which on treatment with thioglycolic acid afforded the title compounds (4a–k). Purity of the compounds has been confirmed by TLC. Structure of these compounds were established

  通过使7-氨基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮（1）与适当的取代醛反应以获得各种席夫碱，合成了一系列的7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物。 （3a - k），其在用巯基乙酸处理后得到标题化合物（4a - k）。化合物的纯度已通过TLC证实。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和质谱数据。评估席夫碱和标题化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d，3f，4d，4f和4i（100μg/ ml）与标准抗生素环丙沙星和灰黄霉素一样具有良好的抗菌和抗真菌活性。