(1R,2R,3aR,6aS)-2-Hydroxy-5-oxo-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 110537-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3aR,6aS)-2-Hydroxy-5-oxo-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3aR,6aS)-2-hydroxy-5-oxo-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 110537-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YEEDMQFXOCMPFJ-URJBTRRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3aR,6aS)-2-Hydroxy-5-oxo-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed asymmetric demethoxycarbonylation: Formal syntheses of (+)-carbacyclin, (−)-ajmalicine, and (−)-tetrahydroalstonine

  摘要：

  Both enantiomers of C-2-symmetric dimethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]-octa-2,6-dicarboxylate 3 were prepared in enantiomerically pure form from symmetric tetraester 1 by the lipase-catalyzed demethoxycarbonylation, respectively. Double asymmetric differentiation with lipase in the above demethoxycarbonylation was observed. Their applications to formal total syntheses of (+)-carbacyclin and (-)-ajmalicine including (-)-tetrahydroalstonine are also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00616-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-7-oxobicyclo[3.3.0]octane 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XIE ZHUO-FENG; SUEMUNE HIROSHI; SAKAI KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 838-839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of five-membered-ring acetates catalysed by Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000838

  日期：——

  The racemic acetates of five-membered-ring alcohols were successfully resolved into the optically active alcohols with high optical purities by Pseudomonas fluorescens lipase.

  五元环醇的外消旋乙酸酯已通过荧光假单胞菌脂肪酶成功拆分为具有高光学纯度的旋光醇。
• US5102793A
  申请人：——

  公开号：US5102793A

  公开（公告）日：1992-04-07