2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-hept-6-enyl ester | 1028224-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-hept-6-enyl ester
• CAS: 1028224-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: DLHOIYALFWIQHG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-hept-6-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 4.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of a C1-C7 Building Block for the Enantiomer of Hennoxazole A Utilizing a Regioselective Ring Opening of a Cyclic Acetal

  摘要：

  AC(1)-C-7 building block (4) for the enantiomer of hennoxazole A (1), an antivirus and analgesic active marine natural product, was efficiently synthesized from (S)-malic acid utilizing the following key steps: (1) the stereoselective construction of an anti-1,3-diol, (2) the regioselective ring opening of a cyclic acetal, and (3) the oxidative transformation of the olefin into the ketal of the methyl ketone in a one-pot process.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)7
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxyhept-1-en-4-one 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,4R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of a C1-C7 Building Block for the Enantiomer of Hennoxazole A Utilizing a Regioselective Ring Opening of a Cyclic Acetal

  摘要：

  AC(1)-C-7 building block (4) for the enantiomer of hennoxazole A (1), an antivirus and analgesic active marine natural product, was efficiently synthesized from (S)-malic acid utilizing the following key steps: (1) the stereoselective construction of an anti-1,3-diol, (2) the regioselective ring opening of a cyclic acetal, and (3) the oxidative transformation of the olefin into the ketal of the methyl ketone in a one-pot process.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)7

文献信息

• An iodoetherification–dehydroiodination strategy for the synthesis of complex spiroketals from dihydroxyalkene precursors
  作者：K. A. Tony、Xiaohua Li、Darrin Dabideen、Jialiang Li、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b719247a

  日期：——

  Dihydroxyalkenes or their monoprotected alcohol derivatives are transformed to 5,5- and 5,6-spiroketals through a sequence involving an initial iodocyclization, followed by a silver triflate mediated spiroketalization step on the derived hydroxy-iodoether.

  二羟基烯烃或其单保护醇衍生物通过一系列步骤转化为 5,5- 和 5,6- 螺酮，这些步骤包括最初的碘环化，然后在衍生的羟基碘醚上进行三酸银介导的螺酮化步骤。