sodium [18F]fluoroacetate | 107076-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium [18F]fluoroacetate
• 英文别名: Sodium fluoroacetate F-18；sodium;2-(18F)fluoranylacetate
• CAS: 107076-73-3
• 化学式: C₂H₂FO₂*Na
• 分子量: 99.0264
• InChiKey: JGFYQVQAXANWJU-NPTVMFSCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.29
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [¹⁸F]-5'-fluoro-5'-deoxyadenosine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium [18F]fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟化酶介导的[（18）F]-氟乙酸的化学酶法合成。

  摘要：

  描述了一种新的[（18）F]-氟乙酸钠制剂，其中通过氟酶催化的S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）反应生成5'-[（（18）F]-氟-5'-脱氧腺苷）在没有载体的情况下添加[（18）F]-氟化物，然后通过Kuhn-Roth氧化降解将其氧化为[（18）F]-氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1039/c0cc02264k

文献信息

• A simple and rapid automated radiosynthesis of [¹⁸F]fluoroacetate
  作者：Ganghua Tang、Xiaolan Tang、Mingfang Wang、Baoyuan Li、Mingquan Liang、Quanshi Wang

  DOI：10.1002/jlcr.1520

  日期：2008.6

  Two fully automated synthetic procedures of [18F]fluoroacetate ([18F]FAC) have been developed using a modified commercial TRACERlab FXFN synthesizer. One was a two-step one-pot procedure, consisting of nucleophilic [18F]fluorination of benzyl-2-bromoacetate as a precursor with no-carrier-added [18F]fluoride, hydrolysis within the same [18F]fluorination reaction vessel, and purification with/without high-performance liquid chromatography (HPLC). The second procedure consisted of nucleophilic [18F]fluorination, hydrolysis on the column, and purification with SEP-PAK cartridges instead of HPLC. The radiochemical purity of [18F]FAC was >95% by the two procedures. The second procedure was a simple, rapid, and fully automated synthesis of [18F]FAC with a high and reproducible radiochemical yield exceeding 60% (decay uncorrected) within the total synthesis time less than 20 min. The new, simple, and rapid on-column hydrolysis procedure should be adaptable to the fully automated synthesis of [18F]FAC at a commercial fluoro-deoxyglucose synthesis module. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用改良后的商用TRACERlab FXFN合成器，我们开发了两种全自动合成[18F]氟乙酸（[18F]FAC）的方法。第一种方法是两步一步法，包括将作为前体的苄基-2-溴乙酸与无载体添加的[18F]氟化物进行亲核[18F]氟化反应，在同一[18F]氟化反应容器中进行水解，以及使用/不使用高效液相色谱（HPLC）进行纯化。第二种方法包括亲核[18F]氟化反应、柱上水解以及使用SEP-PAK柱代替HPLC进行纯化。通过这两种方法，[18F]FAC的放射化学纯度均大于95%。第二种方法是一种简单、快速、全自动的[18F]FAC合成方法，在总合成时间少于20分钟的情况下，具有超过60%的高且可重复的放射化学产率（未校正衰变）。这种新的、简单、快速的柱上水解方法应适用于在商用氟脱氧葡萄糖合成模块上全自动合成[18F]FAC。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Fluorinase mediated chemoenzymatic synthesis of [18F]-fluoroacetate
  作者：Xiang-Guo Li、Juozas Domarkas、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c0cc02264k

  日期：——

  A novel preparation of sodium [(18)F]-fluoroacetate is described where 5'-[(18)F]-fluoro-5'-deoxyadenosine is generated by a fluorinase catalysed reaction of S-adenosyl-l-methionine (SAM) with no carrier added [(18)F]-fluoride and then oxidation to [(18)F]-fluoroacetate by a Kuhn-Roth oxidative degradation.

  描述了一种新的[（18）F]-氟乙酸钠制剂，其中通过氟酶催化的S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）反应生成5'-[（（18）F]-氟-5'-脱氧腺苷）在没有载体的情况下添加[（18）F]-氟化物，然后通过Kuhn-Roth氧化降解将其氧化为[（18）F]-氟乙酸盐。