[¹⁸F]-5'-fluoro-5'-deoxyadenosine | 302599-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [¹⁸F]-5'-fluoro-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-[18F]-fluoro-5'-deoxyadenosine；[18F]-5'-deoxy-5'-fluoroadenosine；5'-[18F]fluoro-5'-deoxyadenosine；[¹⁸F]FDA；5'-[18F]FDA；[18F]5'-FDA；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-((18F)fluoranylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 302599-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 268.237
• InChiKey: QPVLKMICBYRPSX-LVWVGDCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-5'-fluoro-5'-deoxyadenosine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sodium [18F]fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟化酶介导的[（18）F]-氟乙酸的化学酶法合成。

  摘要：

  描述了一种新的[（18）F]-氟乙酸钠制剂，其中通过氟酶催化的S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）反应生成5'-[（（18）F]-氟-5'-脱氧腺苷）在没有载体的情况下添加[（18）F]-氟化物，然后通过Kuhn-Roth氧化降解将其氧化为[（18）F]-氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1039/c0cc02264k
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 在 5'-fluoro-5'-deoxyadenosine synthase from the bacterium Streptomyces cattleya 、 L-amino acid oxidase from Crotalus adamanteus, Type I 作用下， 反应 1.0h， 生成 [¹⁸F]-5'-fluoro-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化酶介导的[（18）F]-氟乙酸的化学酶法合成。

  摘要：

  描述了一种新的[（18）F]-氟乙酸钠制剂，其中通过氟酶催化的S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）反应生成5'-[（（18）F]-氟-5'-脱氧腺苷）在没有载体的情况下添加[（18）F]-氟化物，然后通过Kuhn-Roth氧化降解将其氧化为[（18）F]-氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1039/c0cc02264k

文献信息

• Novel chemical agents comprising an adenosine moiety or an adenosine analog moiety and an imaging moiety and methods of their use
  申请人：Purohit Ajay

  公开号：US20050106101A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to novel chemical agents for compounds and their use for imaging myocardial perfusion. The invention also is directed to a kit for forming such novel agents. The chemical agents for the present invention comprising (a) an adenosine analog moiety or an adenosine moiety, and (b) an imaging moiety.

  本发明涉及新型化合物的化学试剂及其用于心肌灌注成像的用途。该发明还涉及用于制备这种新型试剂的试剂盒。本发明的化学试剂包括（a）腺苷类似物基团或腺苷基团，以及（b）成像基团。
• M. Oba, T. Ishihara, H. Satake and K. Nishiyama, Stereoselective synthesis of L-[2,3,4,5-D4] ornithine.J Label Compd Radiopharm 2002; 45: 619-627
  作者：Martarello, L.、Schaffrath, C.、Deng, H.、Gee, A. D.、Lockhart, A.、O'Hagan, D.

  DOI：10.1002/jlcr.669

  日期：2003.2

  The original article to which this Erratum refers was published in Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 45 (7) 2002, 619–627.

  本勘误的原文发表于《标记化合物和放射性药物杂志》45 (7) 2002, 619-627。
• The first enzymatic method for C-18F bond formation: the synthesis of 5?-[18F]-fluoro-5?-deoxyadenosine for imaging with PET
  作者：Laurent Martarello、Christoph Schaffrath、Hai Deng、Antony D Gee、Andrew Lockhart、David O'Hagan

  DOI：10.1002/jlcr.779

  日期：2003.11

  The use of the key enzyme involved in carbon–fluorine bond formation in Streptomyces cattleya catalysing the formation of 5′-fluoro-5′-deoxyadenosine (5′-FDA) from fluoride ion and S-adenosyl-l-methionine (SAM) was explored for its potential application in fluorine-18 labelling of the adenosine derivative. Enzymatic radiolabelling of [18F]-5′-FDA was successfully carried out starting from SAM and [18F]HF when the concentration of the enzyme preparation was increased from sub-mg/ml values to mg/ml values. The purity of the enzyme had no measurable effect on the radiochemical yield of the reaction and the radiochemical purity of [18F]-5′-FDA. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  Cattleya 链霉菌催化氟离子和 S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM）形成 5′-氟-5′-脱氧腺苷（5′-FDA），该酶是参与碳-氟键形成的关键酶，我们探索了它在腺苷衍生物的氟-18 标记中的潜在应用。当酶制剂的浓度从亚毫克/毫升增加到毫克/毫升时，从 SAM 和 [18F]HF 开始的 [18F]-5′-FDA 的酶促放射性标记成功进行。酶的纯度对反应的放射化学产率和[18F]-5′-FDA 的放射化学纯度没有明显影响。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Fluorinase mediated C–18F bond formation, an enzymatic tool for PET labelling
  作者：Hai Deng、Steven L. Cobb、Antony D. Gee、Andrew Lockhart、Laurent Martarello、Ryan P. McGlinchey、David O'Hagan、Mayca Onega

  DOI：10.1039/b516861a

  日期：——

  The fluorinase enzyme from S. cattleya is applied as a catalyst for the efficient incorporation of [18F]-fluoride into [18F]-5′-fluoro-5′-deoxyadenosine, [18F]-5′-fluoro-5′-deoxyinosine and [18F]-5-fluoro-5-deoxyribose for positron emission tomography (PET) applications.

  来自卡特兰的氟化酶被用作催化剂，将[18F]-氟化物有效掺入[18F]-5-氟-5-脱氧腺苷、[18F]-5-氟-5â用于正电子发射断层扫描 (PET) 应用的 2-脱氧肌苷和 [18F]-5-氟-5-脱氧核糖。
• Directed Evolution of a Fluorinase for Improved Fluorination Efficiency with a Non-native Substrate
  作者：Huihua Sun、Wan Lin Yeo、Yee Hwee Lim、Xinying Chew、Derek John Smith、Bo Xue、Kok Ping Chan、Robert C. Robinson、Edward G. Robins、Huimin Zhao、Ee Lui Ang

  DOI：10.1002/anie.201606722

  日期：2016.11.7

  Fluorinases offer an environmentally friendly alternative for selective fluorination under mild conditions. However, their diversity is limited in nature and they have yet to be engineered through directed evolution. Herein, we report the directed evolution of the fluorinase FlA1 for improved conversion of the non‐native substrate 5′‐chloro‐5′‐deoxyadenosine (5′‐ClDA) into 5′‐fluoro‐5′‐deoxyadenosine

  氟化酶为温和条件下的选择性氟化提供了一种环保的替代方法。但是，它们的多样性本质上是有限的，并且尚未通过定向进化进行设计。本文中，我们报道了氟化酶FlA1的定向进化，以改善非天然底物5'-chloro-5'-脱氧腺苷（5'-ClDA）到5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）的转化）。进化的变体fah2081（A279Y）和fah2114（F213Y，A279L）已成功应用于5'-[ 18 F] FDA的放射合成中，其总放射化学转化率（RCC）比野生型FlA1高3倍以上。对两步反应的动力学研究表明，这些变异体在5'-ClDA转化为K '时显着提高了k cat值S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM），但在将SAM转化为5'-FDA时降低了k cat值。