(3S,4S)-4-methyl-1-phenylhept-5-yn-3-ol | 1380240-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-4-methyl-1-phenylhept-5-yn-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylhept-5-yn-3-ol
• CAS: 1380240-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WBCRHPMHFSRQCF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-butynyl carbonate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,4S)-4-methyl-1-phenylhept-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of (E)-2-Methyl-1,2-syn- and (E)-2-Methyl-1,2-anti-3-pentenediols via Allenylboronate Kinetic Resolution with (^dIpc)₂BH and Aldehyde Allylboration

  摘要：

  Enantioselective hydroboration of racemic allenylboronate (+/-)-1 with 0.48 equiv of ((d)Ipc)(2)BH at -25 degrees C proceeds with efficient kinetic resolution and provides allylborane (R)-Z-4. When heated to 95 degrees C, allylborane (R)-Z-4 isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane isomer (S)-E-7. Subsequent allylboration of aldehydes with (R)-Z-4 or (S)-E-7 at -78 degrees C followed by oxidative workup provides 1,2-syn- or 1,2-anti-diols, 2 or 3, respectively, in 87-94% ee.

  DOI：

  10.1021/ol3010968

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-Homopropargyl Alcohols via Chiral Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Allenylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja3031467

  日期：2012.7.4

  Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allenylboration reactions are described. Under optimized conditions, anti-homopropargyl alcohols 2 are obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities from stereochemically matched aldehyde allenylboration reactions with (M)-1 catalyzed by the chiral phosphoric acid (S)-4. The syn-isomers 3 can also be obtained in good diastereoselectivities

  描述了手性布朗斯台德酸催化的不对称烯基硼化反应。在优化条件下，在手性磷酸 (S)-4 催化下，与 (M)-1 进行立体化学匹配的醛烯基硼化反应，以高产率获得抗高炔丙醇 2，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。在对映体磷酸 (R)-4 的存在下，使用 (M)-1 的芳香醛的错配烯基硼化反应也可以获得具有良好非对映选择性和优异对映选择性的顺式异构体 3。引入到 2 和 3 中的甲基的立体化学受烯基硼酸酯 (M)-1 的手性控制，而新羟基立体中心的构型受这些反应中使用的手性磷酸催化剂的对映选择性控制。这种方法的合成效用在各种抗、抗立体三联体的高度非对映选择性合成中得到进一步证明，其直接合成使用前几代羟醛和巴豆金属试剂构成了重大挑战。