(3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine | 165319-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine
• 英文别名: 3'-O-benzylthymidine 5'-aldehyde；(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 165319-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: XHXQGJBYXSVNGG-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3'-O-benzyloxy-6'-phenylsulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  具有非天然骨架的双核苷：一类新的核糖核酸酶A和血管生成素抑制剂

  摘要：

  核糖核酸酶A（RNase A）在鉴定和开发作为核糖核酸酶超家族成员的蛋白质的抑制剂中，是一种方便的模型酶。这主要是因为这些蛋白质（例如血管生成素）的生物学活性与它们的催化核糖核酸分解活性有关。为了抑制涉及新血管形成的血管生成素的生物活性，我们采用了具有不同非天然骨架的不同二核苷。这些化合物是通过将氨基核苷与二元羧酸偶联以及将氨基和羧基核苷与氨基酸偶联而合成的。这些分子表现出竞争抑制作用，其抑制常数（K i）值为（59±3）和（155±5）μM还发现该化合物与相应的K i以竞争方式抑制血管生成素值在微摩尔范围内。发现与二核苷主链连接的另一个极性基团的存在是造成与两种蛋白质紧密结合的原因。由于在两个核苷部分之间掺入了非天然骨架，因此发现了不同的核糖核酸水解亚位点的特异性发生了变化。尽管磷酸酯基团被非天然接头取代，但发现这些分子与血管生成素的核糖核酸裂解位点残基选择性相互作用，而细胞结合位点和核

  DOI：

  10.1002/chem.201102816