(tert-butyl-3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronate)-1-thymine | 165319-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butyl-3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronate)-1-thymine
• CAS: 165319-94-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: RNQGNLVFLHMUDX-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl-3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronate)-1-thymine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronic acid)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-2'-deoxythymidine 、 叔丁醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(tert-butyl-3'-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-ribo-furanuronate)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6