hZ-Phe-OH | 101493-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hZ-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(2-phenylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 101493-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RWZXFMSABBLOHP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hZ-Phe-OH 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hZ-Phe-Leu-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  The ((.beta.-phenylethyl)oxy)carbonyl ("homobenzyloxycarbonyl", hZ) amino-protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a062
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三丁基膦 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以60%的产率得到hZ-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应将Fmoc保护的胺直接转化为O-烷基氨基甲酸酯：固相合成氨基甲酸酯的实用策略

  摘要：

  在ADDP，PBu 3和DIPEA的存在下，与载体结合的Fmoc保护的胺与脂肪醇反应，生成氨基甲酸O-烷基酯。该反应大概是通过中间体氨基甲酸酯阴离子的O-烷基化进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00088-5

文献信息

• Synthesis of potent water-soluble tissue transglutaminase inhibitors
  作者：Martin Griffin、Alexandre Mongeot、Russell Collighan、Robert E. Saint、Richard A. Jones、Ian G.C. Coutts、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.006

  日期：2008.10

  Dipeptide-based sulfonium peptidylmethylketones derived from 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) have been investigated as potential water-soluble inhibitors of extracellular transglutaminase. The lead compounds were prepared in four steps and exhibited potent activity against tissue transglutaminase. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.