di-(3-tolyl)iodonium triflate | 1429318-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: di-(3-tolyl)iodonium triflate
• 英文别名: di(3-methylphenyl)iodonium triflate；[Bis(3-methylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[bis(3-methylphenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1429318-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃IO₃S
• 分子量: 458.24
• InChiKey: ODNJZAGHOILXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(3-tolyl)iodonium triflate 、 环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰) 在 C₂₃H₂₈CuF₃N₂O₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(1R,4S,7S,9S)-4-benzyl-9-(3-methylphenyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 4-carbomethoxyphenyl-2-thienyliodonium triflate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到di-(3-tolyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  不活泼的芳基碘化物的碘鎓复分解反应

  摘要：

  对各种二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯不反应的芳基碘化物与基于3-核噻吩基高度核真菌基芳基碘化物的λ3-碘化物进行复分解反应。这种反应性碘的实例包括三氟甲磺酸苯基（2-噻吩基）碘鎓和三氟甲磺酸双（2-噻吩基）碘鎓。该观察结果为较早提出的机械学说提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.065

文献信息

• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。
• Domino <i>N</i> -/<i>C</i> -Arylation via In Situ Generation of a Directing Group: Atom-Efficient Arylation Using Diaryliodonium Salts
  作者：Christopher J. Teskey、Shariar M. A. Sohel、Danielle L. Bunting、Sachin G. Modha、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201701523

  日期：2017.5.2

  Both aryl components of diaryliodonium salts can be used in a domino one‐pot reaction via in situ generation of a directing group. A number of heterocycles undergo N‐arylation which is followed by ruthenium‐catalyzed C‐arylation. Notably the reaction extends well to unsymmetrical diaryliodonium salts with a number of highly selective examples shown.

  二芳基碘鎓盐的两个芳基成分都可通过原位生成一个导向基团用于多米诺骨牌一锅法反应中。许多杂环经历N-芳基化，然后是钌催化的C-芳基化。值得注意的是，该反应很好地扩展至不对称的二芳基碘鎓盐，并显示了许多高度选择性的实例。
• Atom-Economical Transformation of Diaryliodonium Salts: Tandem C–H and N–H Arylation of Indoles
  作者：Sachin G. Modha、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja5124754

  日期：2015.2.4

  Arylation using diaryliodonium salts generates one equivalent of an iodoarene as a side-product, a significant waste of atom economy. Here, we show that diaryliodoniums can undergo Cu-catalyzed tandem C-H/N-H arylation, producing novel indoles that incorporate both aryl groups from the reagent.

  使用二芳基碘鎓盐进行芳基化会产生一当量的碘芳烃作为副产物，这是原子经济的重大浪费。在这里，我们展示了二芳基碘可以进行 Cu 催化的串联 CH/NH 芳基化，产生新的吲哚，其中包含来自试剂的两个芳基。
• Base promoted direct C4-arylation of 4-substituted-pyrazolin-5-ones with diaryliodonium salts
  作者：Song Mao、Xu Geng、Yang Yang、Xiaofei Qian、Shengying Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1039/c5ra03819g

  日期：——

  A metal-free approach for the C4-arylation of 4-substituted-pyrazolin-5-ones with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of DMAP (4-dimethylaminopyridine). As a result, a wide range of desired multi-substituted pyrazolin-5-one derivatives were obtained in good to excellent yields (20–98%).

  开发了一种无金属的方法，用于将4-取代的吡唑啉-5-酮与二芳基碘鎓盐进行C4-芳基化。反应在室温下在DMAP（4-二甲基氨基吡啶）存在下顺利进行。结果，获得了多种所需的多取代的吡唑啉-5-酮衍生物，收率良好至优异（20-98％）。
• Metal-free one-pot sequential direct diarylation of pyrazolin-5-ones with diaryliodonium salts
  作者：Tao Huang、Xinfei Ji、Wei Wu、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra14368c

  日期：——

  A novel and efficient one-pot sequential C4-diarylation of pyrazolin-5-ones with diaryliodonium salts at room temperature in the absence of a metal catalyst was reported.

  报道了一种新颖高效的一锅法在室温下无金属催化剂的情况下使用二芳基碘酸盐对吡唑啉-5-酮进行C4-二芳基化反应。

表征谱图