coronene dianhydride | 145918-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: coronene dianhydride
• 英文别名: Coroneno[1,2-c:7,8-c']difuran-3,5,10,12-tetraone；4,16-dioxanonacyclo[20.6.2.02,6.07,27.010,26.013,25.014,18.019,24.023,28]triaconta-1(28),2(6),7(27),8,10(26),11,13(25),14(18),19(24),20,22,29-dodecaene-3,5,15,17-tetrone
• CAS: 145918-28-1
• 化学式: C₂₈H₈O₆
• 分子量: 440.368
• InChiKey: ODDDGZQVLRHKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coronene dianhydride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 tetra-potassium salt of coronene-1,2,7,8-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可调节电荷转移纳米结构的新型基于ron-萘二甲酰亚胺的供体-受体对

  摘要：

  芳香族供体（D）和受体（A）分子的电荷转移（CT）组件最近作为有机电子和铁电材料的一种有前途的材料而受到关注。决定其功能的两个主要因素是CT相互作用的强度及其超分子纳米结构。在这里，我们介绍了基于可伦烯-萘二酰亚胺（NDI）的新颖D-A对，它们形成了交替堆叠的CT组件。通过系统替代NDI衍生物并研究其与异戊二烯的CT相互作用，可以清楚地了解负责控制其缔合的次要作用力。最后，展示了将基于CT的超分子两亲物用于纳米结构工程化为有序一维（1-D）组件的情况。

  DOI：

  10.1002/asia.201402426
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 四氯苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 coronene dianhydride
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并per和per苯衍生物的激发态动力学和载流子传输特性的系统控制

  摘要：

  一系列苯并[ ghi]合成了用吸电子甲氧基羰基（COOMe）或供电子甲氧基（MeO）取代的per（Bp）和co烯（Cor）衍生物。通过循环伏安法，稳态和时间分辨光谱以及量子产率测量研究了这些化合物的电化学，光谱和光物理性质。将合适的取代基引入芳族环使得能够控制电化学和光谱行为。对激发态动力学的研究表明，在Bp和Cor衍生物中，随着COOMe基团数量的增加，荧光量子产率增加，这与DFT计算的结果一致。单晶分析可以使包含衍生物单晶的场效应晶体管的性能合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304679

文献信息

• Solvent Clathrate Driven Dynamic Stereomutation of a Supramolecular Polymer with Molecular Pockets
  作者：Chidambar Kulkarni、Peter A. Korevaar、Karteek K. Bejagam、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.7b07639

  日期：2017.10.4

  understand the phenomena at a molecular level are scarce. Here we present a unique example of helix reversal (stereomutation) under thermodynamic control in the self-assembly of a coronene bisimide that has a 3,5-dialkoxy substitution on the imide phenyl groups (CBI-35CH), leading to "molecular pockets" in the assembly. The stereomutation was observed only if the CBI monomer possesses molecular pockets.

  对合成超分子系统的螺旋组织的控制得到了深入研究，以在从电子自旋过滤器到人工酶的广泛应用中表现出手性。通常，切换超分子组装体的螺旋性涉及外部刺激或动力学陷阱。然而，在热力学控制下实现螺旋反转并在分子水平上理解这一现象的努力很少。在这里，我们展示了一个独特的例子，在热力学控制下，在酰亚胺苯基（CBI-35CH）上具有 3,5-二烷氧基取代的晕苯双酰亚胺自组装，导致“分子袋”在大会中。仅当 CBI 单体具有分子袋时才观察到立体突变。在具有不同分子结构的烷烃溶剂中进行的详细手性研究表明，溶剂分子在低温 (263 K) 下会嵌入 CBI-35CH 的分子袋中或形成包合物，从而触发立体突变。显式溶剂分子动力学模拟进一步揭示了螺旋组装、分子袋和溶剂分子之间的相互作用。我们的结果证明了自组装构件的分子设计如何协调周围溶剂分子的组织，这反过来又决定了所得超分子组装的螺旋组织。从而触发立体突变。显式溶剂分子动
• Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes
  作者：Sonia Alibert-Fouet、Isabelle Seguy、Jean-François Bobo、Pierre Destruel、Harald Bock

  DOI：10.1002/chem.200601416

  日期：2007.2.12

  Alkyl esters, imides and imido-esters of coronene-tri-, -tetra- and -octacarboxylic acids are accessible by a twofold oxidative benzogenic Diels-Alder reaction. Alkyl acrylates add to perylene, and maleic alkyl imides react twice with perylene as well as with perylene-tetracarboxylic tetraesters. Coronenes substituted with a greatly variable number of electron-withdrawing substituents are thus accessible

  苯并三-，-四-和-八羧酸的烷基酯，酰亚胺和亚氨基酯可通过双重氧化苯并生成的狄尔斯-阿尔德反应来获得。丙烯酸烷基酯加到per中，而马来烷基酰亚胺与per以及per-四羧酸四酯反应两次。因此可以容易地获得被大量吸电子取代基取代的Coronenes，并且二酰亚胺和四酰亚胺衍生物被证明是非常显着的电子受体材料。三和四烷基酯和亚氨基酯自组装成柱状液晶相。
• Systematic Control of the Excited-State Dynamics and Carrier-Transport Properties of Functionalized Benzo[<i>ghi</i>]perylene and Coronene Derivatives
  作者：Sunao Hirayama、Hayato Sakai、Yasuyuki Araki、Minako Tanaka、Masaki Imakawa、Takehiko Wada、Taishi Takenobu、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/chem.201304679

  日期：2014.6.20

  A series of benzo[ghi]perylene (Bp) and coronene (Cor) derivatives substituted with electron‐withdrawing methoxycarbonyl (COOMe) or electron‐donating methoxyl (MeO) groups was synthesized. The electrochemical, spectroscopic, and photophysical properties of these compounds were investigated by cyclic voltammetry, steady‐state and time‐resolved spectroscopy, and quantum‐yield measurements. Introduction

  一系列苯并[ ghi]合成了用吸电子甲氧基羰基（COOMe）或供电子甲氧基（MeO）取代的per（Bp）和co烯（Cor）衍生物。通过循环伏安法，稳态和时间分辨光谱以及量子产率测量研究了这些化合物的电化学，光谱和光物理性质。将合适的取代基引入芳族环使得能够控制电化学和光谱行为。对激发态动力学的研究表明，在Bp和Cor衍生物中，随着COOMe基团数量的增加，荧光量子产率增加，这与DFT计算的结果一致。单晶分析可以使包含衍生物单晶的场效应晶体管的性能合理化。
• Self-Assembly of Coronene Bisimides: Mechanistic Insight and Chiral Amplification
  作者：Chidambar Kulkarni、Rajesh Munirathinam、Subi J. George

  DOI：10.1002/chem.201301251

  日期：2013.8.19

  as its chiral counterpart. X‐ray diffraction studies of both molecules reveals a 2D hexagonal columnar arrangement. The coassembly of CBI‐GCH and CBI‐GACH shows chiral amplification (sergeant and soldiers experiment) with saturation at 30–50 % of the chiral derivative, which was further used to study the dynamics of the assembly. Thus, this study presents a rare report of chiral amplification in an

  对小π共轭分子的组织进行研究对于理解和控制其在各种应用中的性能至关重要。冠冕双酰亚胺（CBI）是有机电子领域中新型液晶材料和有源n型半导体分子的潜在候选者。为了了解这种很少研究的生色团的自组装，我们设计了两个在酰亚胺位置带有手性和非手性3,4,5-三烷氧基苯基的CBI衍生物，分别命名为CBI-GCH和CBI-GACH。CBI‐GCH自组装主要是通过在非极性甲基环己烷中的π堆积和范德华相互作用而产生的，从而导致长的一维原纤维堆积。通过按摩疗法研究了超分子聚合的机理，该研究显示了CBI-GCH的等渗途径。详细说明了控制自组装的热力学参数。CBI‐GACH也显示出与手性类似的自组装行为。两种分子的X射线衍射研究揭示了二维六边形柱状排列。该coassembly的CBI-GCH和CBI-GACH显示手性扩增（中士和士兵实验），手性衍生物的饱和度为30％至50％，这被进一步用于研究装配的动力学。因此，
• Novel Coronene-Naphthalene Dimide-Based Donor-Acceptor Pair for Tunable Charge-Transfer Nanostructures
  作者：Mohit Kumar、Subi J. George

  DOI：10.1002/asia.201402426

  日期：2014.9

  material for organic electronics and ferroelectrics. Two major factors which govern their functions are the strength of CT interaction and their supramolecular nanostructuring. Here we present coronene‐naphthalenediimide (NDI)‐based novel D‐A pairs that form alternately stacked CT assemblies. Through systematic substitution of the NDI derivatives and studying their CT interactions with coronene, a clear

  芳香族供体（D）和受体（A）分子的电荷转移（CT）组件最近作为有机电子和铁电材料的一种有前途的材料而受到关注。决定其功能的两个主要因素是CT相互作用的强度及其超分子纳米结构。在这里，我们介绍了基于可伦烯-萘二酰亚胺（NDI）的新颖D-A对，它们形成了交替堆叠的CT组件。通过系统替代NDI衍生物并研究其与异戊二烯的CT相互作用，可以清楚地了解负责控制其缔合的次要作用力。最后，展示了将基于CT的超分子两亲物用于纳米结构工程化为有序一维（1-D）组件的情况。