benzo[ghi]perylene-1,2-dicarboxylic anhydride | 6245-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: benzo[ghi]perylene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: Benzoperylen-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；Benzo(ghi)perylene-1,2-dicarboxylic anhydride；14-oxaheptacyclo[15.8.0.02,11.03,8.04,24.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3(8),4,6,9,12(16),18,20(25),21,23-undecaene-13,15-dione
• CAS: 6245-10-9
• 化学式: C₂₄H₁₀O₃
• 分子量: 346.342
• InChiKey: NIFHFNGNLCXSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[ghi]perylene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent coronene monoimide gels via H-bonding induced frustrated dipolar assembly

  摘要：

  据报道，基于新型冠烯单亚胺（CMI）凝胶的两阶段自组装可使聚集状态下的单体发射重现。这一过程归因于氢键作用下的受挫头顶双极组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc14990c
• 作为产物：
  描述：

  苝 以41%的产率得到benzo[ghi]perylene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Grundner, Sabine, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2373 - 2376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed Birch Reduction Driven by Visible Light
  作者：Justin P. Cole、Dian-Feng Chen、Max Kudisch、Ryan M. Pearson、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.0c05899

  日期：2020.8.5

  The Birch reduction is a powerful synthetic methodology that uses solvated electrons to convert inert arenes to 1,4-cyclohexadienes-valuable intermediates for building molecular complexity. Birch reductions traditionally employ alkali metals dissolved in ammonia to produce a solvated electrons for the reduction of unactivated arenes such as benzene (Ered < -3.42 V vs. SCE). Photoredox catalysts have

  Birch 还原是一种强大的合成方法，它使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为 1,4-环己二烯有价值的中间体，以构建分子复杂性。桦木还原传统上使用溶解在氨中的碱金属来产生溶剂化电子，用于还原未活化的芳烃，例如苯（Ered < -3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原应用中越来越受欢迎，但没有报道显示出足以减少苯的还原潜力。在这里，我们引入苯并苝酰亚胺作为新型有机光氧化还原催化剂，用于在环境温度下进行桦木还原，并由市售 LED 的可见光驱动。使用低催化剂负载量（<1 摩尔百分比），在完全无金属的反应中，苯和其他官能化芳烃以中等至良好的产率选择性地转化为 1,4-环己二烯。机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应是通过有机光氧化还原催化剂利用两个可见光光子的能量影响单个高能化学转化的能力实现的。
• Appending Diverse π-Extended Acceptors with Tetrathiafulvalene/Dithiafulvalene Donors: Multistate Redox Properties, Radical Ion Generation, and Mid-IR-Absorbing Mixed-Valence States
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Deepak Asthana、Sonam Chorol、Yogendra Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/chem.201704604

  日期：2018.2.6

  orbitals and influence the optoelectronic properties. The D moieties allow the formation of radical cations (D.+) and the π‐extended A moieties aid the formation of radical anions (A.−) by oxidation/reduction under ambient conditions. The molecules revealed UV/Vis/near‐IR absorption, fluorescence extending into the near‐IR region, and amphoteric electrochemical properties. Chromophores 10 and 12 show solvatochromism

  通过亚磷酸酯介导的交叉偶联反应合成了三类供体-受体（D–A）π扩展发色团（1 – 12），其中酸酐或酰亚胺基π-As和四硫富瓦烯（TTF）的数目）/二硫富瓦烯（DTF）Ds被系统地改变了。大的π环，例如苯并ylene和co烯，首次被整合到TTF / DTF单元中，以克服它们的高不溶性。π受体中的酸酐和酰亚胺基团可显着改变边界轨道并影响光电性能。D部分允许形成自由基阳离子（D。+），而π扩展的A部分帮助形成自由基阴离子（A .-）通过在环境条件下进行氧化/还原。这些分子显示出UV / Vis /近红外吸收，荧光延伸到近红外区域以及两性电化学性质。发色团10和12在多种溶剂中均表现出溶剂变色现象。相对于酰亚胺基团，具有酸酐官能团的π-A使得电子吸收更容易，而D TTF / DTF单元数目的增加使它们易于氧化。有趣的是，反式-TTF稠合的分子（1，6，和11）在中红外区域显示出混合价态（ = 5
• Synthesis, Characterization, and Photophysical Study of Fluorescent N-substituted Benzo[ghi]perylene “Swallow Tail” Monoimides
  作者：Steven J. Manning、William Bogen、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/jo200529p

  日期：2011.8.5

  characterized structurally and photophysically. Condensation of benzo[ghi]perylene-1,2-dicarboxylic anhydride in the presence of “swallow tail” alkyl amines produced fluorophores that are soluble in a range of organic solvents, highly absorbing in the near-UV (ε334 = 79 000 M–1cm–1), and fluorescent in the visible range. Photophysical behavior of the compounds was studied with steady-state and time-correlated

  合成了一组N-取代的苯并per单酰亚胺（BPI）荧光团，并对其结构和光物理性质进行了表征。在“燕尾”烷基胺存在下缩合苯并per-1,2-二羧酸酐产生的荧光团可溶于多种有机溶剂，在近紫外光下高度吸收（ε334 = 79 000 M –1 cm –1），并且在可见光范围内发出荧光。使用稳态和与时间相关的单光子计数研究了化合物的光物理行为。合成的BPI表现出正的发色光发射（λem（己烷）= 469 nm; λem（乙醇）= 550 nm）作为溶剂极性的函数，在所研究的极性范围内，其激发态寿命（9.6–6.5 ns）和荧光量子产率（0.27–0.44）几乎没有变化。使用Lippert-Mataga方法分析了色度变化。在非极性烃类溶剂中，观察到紧密间隔（562 cm –1）的S 1和S 2激发态双重发射的证据。初步确定了异常S 2发射的峰值。
• Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes
  作者：Sonia Alibert-Fouet、Isabelle Seguy、Jean-François Bobo、Pierre Destruel、Harald Bock

  DOI：10.1002/chem.200601416

  日期：2007.2.12

  Alkyl esters, imides and imido-esters of coronene-tri-, -tetra- and -octacarboxylic acids are accessible by a twofold oxidative benzogenic Diels-Alder reaction. Alkyl acrylates add to perylene, and maleic alkyl imides react twice with perylene as well as with perylene-tetracarboxylic tetraesters. Coronenes substituted with a greatly variable number of electron-withdrawing substituents are thus accessible

  苯并三-，-四-和-八羧酸的烷基酯，酰亚胺和亚氨基酯可通过双重氧化苯并生成的狄尔斯-阿尔德反应来获得。丙烯酸烷基酯加到per中，而马来烷基酰亚胺与per以及per-四羧酸四酯反应两次。因此可以容易地获得被大量吸电子取代基取代的Coronenes，并且二酰亚胺和四酰亚胺衍生物被证明是非常显着的电子受体材料。三和四烷基酯和亚氨基酯自组装成柱状液晶相。
• REDOX MEDIATORS FOR METAL-SULFUR BATTERIES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170222226A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Metal-sulfur energy storage devices also comprising new redox mediator compounds are described.

  金属硫能量储存装置还包括新的氧化还原中介化合物。