5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde | 754991-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-[3-bromo-5-(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 754991-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: WKPZINXESCXQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 lithium(2'',2''',3'',3''',5'',5''',6'',6'''-octafluoro-4-vinyl-5'-(4-vinylphenyl)-[1,1':3',1'':4'',1'''-quaterphenyl]-4'''-yl)tris(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl) borate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, COATING COMPOSITION COMPRISING SAME, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME, AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
  [FR] COMPOSÉ, COMPOSITION DE REVÊTEMENT LE COMPRENANT, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION ASSOCIÉ
  [KO] 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법

  摘要：

  这是关于包含化学式1的化合物和包含化学式1的涂层组合物以及使用它们制造有机发光器件的规范说明和制造方法。

  公开号：

  WO2022203454A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-bromo-4,4"-dimethyl-m-terphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The use of McMurry coupling for the synthesis of indolophanes and cis-stilbenophanes

  摘要：

  Treatment of 2 equiv of indole-3-aidehyde with o, m, p-xylyl, 2,5-dimethoxy-p-xylyl dibromides and 4,4'-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl gave the bisalkylated products, which underwent McMurry coupling with low valent titanium to give indolophanes. Various cis-stilbenophanes with m-terphenyl building blocks were also synthesized by application of the McMurry coupling technique. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.020

文献信息

• Covalent Organic Frameworks as Favorable Constructs for Photodynamic Therapy
  作者：Liang Zhang、Shibo Wang、Yi Zhou、Chao Wang、Xian‐Zheng Zhang、Hexiang Deng

  DOI：10.1002/anie.201909020

  日期：2019.10

  (COFs) with 2D π-conjugation were designed and synthesized as molecular photosensitizers for efficient photodynamic therapy. Two molecules, 5',5''''-(1,4-phenylene)bis(([1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde)) (L-3C) and 4,4',4''-(1,4-phenylene)bis(([2,2':6',2''-terpyridine]-5,5''-dicarbaldehyde)) (L-3N), inactive to generating reactive oxygen species (ROS), were linked to form two COFs, COF-808

  设计并合成了具有2Dπ共轭的共价有机骨架（COF）作为分子光敏剂，以进行有效的光动力治疗。两个分子5'，5''''-（1,4-亚苯基）bis（（[[1,1'：3'，1''-三苯基] -4,4''-二甲醛））（L- 3C）和4,4'，4''-（1,4-亚苯基）bis（（[[2,2'：6'，2''-三吡啶] -5,5''-二甲醛））（L-对生成活性氧物种（ROS）无活性的3N）连接起来形成了两个COF，分别为COF-808和COF-909，具有极好的ROS生产效率。这些COF的高永久孔隙度（表面积2270和2610 m2 g-1）促进了氧气在细胞中的扩散和ROS的释放。这与出色的光稳定性和生物相容性相结合，导致了出色的PDT性能。体外，在使用浓度为50μgmL-1的COF-909进行PDT处理后，超过80％的肿瘤细胞被杀死150 s。在体内，在治疗10天后，观察到肿瘤大小急剧减少（从9毫米减小到小于1毫米）。
• Module‐Patterned Polymerization towards Crystalline 2D sp ² ‐Carbon Covalent Organic Framework Semiconductors
  作者：Enquan Jin、Keyu Geng、Shuai Fu、Matthew A. Addicoat、Wenhao Zheng、Shuailei Xie、Jun‐Shan Hu、Xudong Hou、Xiao Wu、Qiuhong Jiang、Qing‐Hua Xu、Hai I. Wang、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115020

  日期：2022.2.21

  topology diagram was developed for the efficient and designed synthesis of 2D polymers and open frameworks, which led to the creation of novel 2D sp2-carbon materials via a C=C bond-formation reaction. The sp2-carbon frameworks are highly emissive and exhibit two-photon up-conversion luminescence, create novel 2D semiconductors with low band gaps yet tunable band structures, and achieve ultrahigh charge

  开发了一种新的拓扑图，用于高效和设计合成二维聚合物和开放框架，从而通过 C=C 键形成反应产生新型二维 sp 2 -碳材料。sp 2 -碳框架具有高发射性并表现出双光子上转换发光，创造了具有低带隙和可调带结构的新型二维半导体，并实现了接近理论最大值的超高电荷迁移率。
• Thiophene‐Containing Covalent Organic Frameworks for Overall Photocatalytic H₂O₂ Synthesis in Water and Seawater
  作者：Jie‐Yu Yue、Li‐Ping Song、Yan‐Fei Fan、Zi‐Xian Pan、Peng Yang、Yu Ma、Qing Xu、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202309624

  日期：2023.9.18

  Two thiophene-containing covalent organic frameworks were constructed, which enabled overall photocatalytic H2O2 synthesis with high production yields in the absence of sacrificial agents. A synergistic oxygen reduction reaction (ORR) and water oxidation reaction (WOR) occurred under visible light in water and seawater to produce H2O2.

  构建了两个含噻吩的共价有机骨架，在没有牺牲剂的情况下实现了高产率的光催化 H 2 O 2合成。在可见光下，水和海水中发生协同氧还原反应(ORR)和水氧化反应(WOR)，产生H 2 O 2。
• Synthesis, complexation studies and biological applications of some novel stilbenophanes, indolophanes and bisindolostilbenophanes via McMurry coupling
  作者：Perumal Rajakumar、Merikapudi Gayatri Swaroop、S. Jayavelu、K. Murugesan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.078

  日期：2006.12

  Various types of stilbenophanes, indolophanes and bisindolostilbenophanes were synthesized by intra-, inter- and tandem intra-, intermolecular McMurry coupling. Some of the indolophanes and bisindolostilbenophanes exhibited significant activity against the growth of various bacteria. Complexation of some of the cyclophanes with TCNQ has also been studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.