(2S,3aR,8aS)-dimethyl 3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-8-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate | 156517-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aS)-dimethyl 3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-8-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3aR,8aS)-3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-8-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole；(2S,3aR,8aS)-dimethyl 3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-8-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate；dimethyl (2S,3aS,8bR)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8b-[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-pyridin-4-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 156517-66-7
• 化学式: C₂₃H₁₉F₆N₃O₆
• 分子量: 547.411
• InChiKey: FDNFNTGYACOUTP-HZUJVAHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2S,3aR,8aS)-dimethyl 3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-8-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclisations of Tryptophans. V. Trifluoroacetylation of Nb-Methoxycarbonyl-L-tryptophan Methyl Ester in Pyridine.

  摘要：

  N-b-Methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester (1) reacts with trifluoroacetic anhydride in pyridine to give (2S,3aR,8aS)-3a-(N-trifluoroacetyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-1 -methoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8-trifluoroacetyl -1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo [2,3-b]indole (4). In addition N-a-trifluoroacetyl-N-b-methoxy-carbonyl-L-tryptophan methyl ester (1b) and two diastereomeric (5'S)-2,3-dihydro-2-trifluoroacetoxy-1',5'-bis(methoxycarbonyl)- 2'-hydroxy-2'-trifluoro-methylspiro [indole-3,3'-pyrrolidine] (5a/5b) are formed.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0407