N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 139712-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 139712-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: BPYNTOYTTNSIFR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Domino Cyclization of 1,6-Diynes Incorporated with Indole
  作者：Guzhou Chen、Peng-Yu Liu、Huanhuan Zou、Jiadong Hu、Xiaowu Fang、Dongyang Xu、Yu-Peng He、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00411

  日期：2021.3.19

  We disclose herein a Au(I)-catalyzed domino cyclization of 1,6-diynes incorporated with indole. This protocol enabled the diastereoselective buildup of indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonanes from linear precursors. Density functional theory calculations showed that the reaction proceeded via an unprecedented cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization process. Independent gradient model

  我们在本文中公开了与吲哚结合的1，6-二炔的Au（I）催化的多米诺环化。该协议使线性前体的吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷非对映选择性地形成。密度泛函理论计算表明，反应是通过空前的级联脱芳香化/再芳香化/脱芳香化过程进行的。独立的梯度模型分析表明，远端炔烃与Au /近端复合物之间的非共价吸引相互作用是第一步螺环化步骤的化学选择性的原因。
• Insights into Stereoselectivity Switch in Michael Addition-Initiated Tandem Mannich Cyclizations and Their Extension from Enamines to Vinyl Ethers
  作者：Liu-Peng Zhao、Sheng-Ye Zhang、Hua-Kui Liu、Yu-Jing Cheng、Zhi-Pan Liu、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c04989

  日期：2023.7.19

  control experiments, and DFT calculations reveal that the reaction undergoes a unique retro-Mannich/re-Mannich rearrangement including a C–C bond cleavage that is very rare for a saturated six-membered carbocycle. Insights into the stereoinversion process have been uncovered, and the major effects were determined to be the electronic properties of N-protecting groups of the indole with the aid of Lewis

  顺式和反式四环螺吲哚啉都是许多重要的生物活性吲哚生物碱的核心，但这些重要基序的不同合成在很大程度上受到有限的立体选择性控制的阻碍。本文在迈克尔加成引发的串联曼尼希环化中报道了一种简便的立体反转方案，用于构建四环螺吲哚啉，提供了以高选择性轻松获得单萜吲哚生物碱的两个非对映异构核心的方法。包括原位核磁共振实验、对照实验和DFT计算在内的机理研究表明，该反应经历了独特的逆曼尼希/再曼尼希重排，其中包括饱和六元碳环中非常罕见的C-C键断裂。对立体反转过程的见解已经被揭示，并且确定主要影响是在路易斯酸催化剂的帮助下吲哚的N-保护基团的电子特性。通过理解这些见解，立体选择性转换策略也顺利地从烯胺底物应用于乙烯基醚底物，这极大地丰富了单萜吲哚生物碱的发散合成和立体控制。目前的反应也被证明是非常实用的，并成功应用于士的宁和去乙基二苯丙啶的短路线克级全合成。