(3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester | 141790-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate
• CAS: 141790-27-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₉P₂
• 分子量: 430.372
• InChiKey: BKKLEMFMYHMUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含杂环单膦酸和双膦酸化合物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  磷米霉素 (FOS) 是一种天然存在的化合物，对 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径中的 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶 (DXR) 具有活性，并且使用将其作为先导结构设计的模板是开发新活性化合物的有效策略。本工作通过用吡唑、异恶唑及相关的也具有金属离子结合亲和力的杂环取代FOS的异羟肟酸单元，同时保留FOS中的单膦酸或用双膦酸基团取代，得到含杂环的单膦酸和双膦酸。设计了FOS类似物等酸性化合物。轻松合成这些 FOS 类似物的关键步骤包括乙烯基膦酸二乙酯或亚乙烯基二膦酸四乙酯与 β-二羰基化合物的迈克尔加成，以及随后与肼或羟胺的环状缩合。以亚磷酸二乙酯为关键步骤，通过 Michaelis-Becker 反应合成了另外两种含异恶唑啉酮的 FOS 类似物。对模型植物的生物活性评价表明，与FOS相比，几种化合物具有更好的除草活性，其中活性最高的化合物对拟南芥、甘蓝型油菜和稗草的根和茎的抑制活性是其3

  DOI：

  10.3390/molecules28227509
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 二乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为磷米霉素类似物的含异羟肟酸酯的双膦酸盐：设计、合成和除草剂活性

  摘要：

  磷米霉素 (FOS) 是一种抑制 MEP 途径中 DXR 酶的天然产物，激发了寻找更合适的 FOS 类似物的兴趣。本文设计了两个系列的FOS类似物含异羟肟酸酯的双膦酸盐作为除草剂，其中双膦酸盐取代了FOS中的膦酸单元，同时保留异羟肟酸酯（BPF系列）或用逆异羟肟酸酯（BPRF系列）替代它。 BPF系列是通过亚乙烯基二膦酸酯的Michael加成、 N-酰化和脱保护三步反应顺序合成的，BPRF系列是通过将逆克莱森缩合反应纳入反应顺序来合成的。对模型植物的评价表明，几种化合物具有相当大的除草活性，特别是，与对照FOS相比，化合物8m表现出多倍的活性增强。其除草性能得到了比较验证。此外，DXR 酶测定、二甲基烯丙基焦磷酸拯救和分子对接证实8m是一种有前途的针对 DXR 酶的除草剂候选药物。此外， 8m还表现出良好的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07872

文献信息

• Bisphosphonic acid derivatives as anti-arthritic agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05412141A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The bisphosphonates of formula (III) R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2 (III) bicyclic bisphosphonates (V), and cyclic bisphosphonates (VII) are useful as anti-arthritic agents and do not have the side effects of anti-arthritic agents which are prostaglandin synthetase inhibitors.

  公式（III）中的双膦酸盐R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2（III），双环双膦酸盐（V），和环状双膦酸盐（VII）可用作抗关节炎药物，并且不具有前列腺素合成酶抑制剂的副作用。
• BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-ARTHRITIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0544812A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US5602115A
  申请人：——

  公开号：US5602115A

  公开（公告）日：1997-02-11
• [EN] BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-ARTHRITIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992003451A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) The bisphosphonates of formula (III): R2-X-(CW)m1-CR3R4-CH2-CM[PO-(OR1)2]2 bicyclic bisphosphonates (V), and cyclic bisphosphonates (VII) are useful as anti-arthritic agents and do not have the side effects of anti-arthritic agents which are prostaglandin synthetase inhibitors.(FR) Les bisphosphonates de la formule (III): R2-X(CW)m1-CR3R4-CH2-CM[PO-(OR1)2]2, des bisphosphonates bicycliques (IV), ainsi que des bisphosphonates cycliques (VII) sont utiles comme agents anti-arthritiques et ne présentent pas les effets secondaires d'agents anti-arthritiques qui constituent des inhibiteurs de synthétase de prostaglandine.