(E)-3-bromo-1-iodo-2-methylprop-1-ene | 308088-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-1-iodo-2-methylprop-1-ene
• CAS: 308088-80-4
• 化学式: C₄H₆BrI
• 分子量: 260.9
• InChiKey: JCQNSORMADWBGF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-1-iodo-2-methylprop-1-ene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到methyl (4E)-5-iodo-2-methoxycarbonyl-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst: Ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes

  摘要：

  A ruthenium-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of bis-1,3-dienes to give bicyclic products, which is a novel non-metathetic behavior of Grubbs catalyst, is reported. The formation of a ruthenium-olefin complex is proposed to be a key step for the success of the reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 lithium bromide 、 甲基磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3-bromo-1-iodo-2-methylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797

文献信息

• Synthesis of the C1–C17 Segment of Bafilomycin N
  作者：Seijiro Hosokawa、Haruka Sato

  DOI：10.1055/s-0037-1611727

  日期：2019.3

  The C1–C17 segment of bafilomycin N has been synthesized. The C1–C11 segment was synthesized by the anti-selective vinylogous Mukaiyama aldol reaction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, whereas C12–C17 was constructed by the syn-selective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and the Jung’s semipinacol rearrangement. Those segments were connected by the Stille coupling to afford the C1–C17 segment.

  巴非洛霉素N的C1-C17片段已经合成。C1-C11片段通过反选择性的烯基Mukaiyama醛缩反应，使用手性乙烯酮硅N,O-缩醛和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成，而C12-C17则通过同选择性的烯基Mukaiyama醛缩反应和Jung的半蒲托重排反应构建。这些片段通过Stille偶联连接以得到C1-C17片段。
• Research on Au(I)-catalyzed ene-yne cycloisomerization for construction of quassinoid scaffold
  作者：Yuta Oki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.069

  日期：2018.3

  Compounds that undergo Au(I)-catalyzed cycloisomerizations affording tetracyclic products that can be converted into compounds with the skeleton of bruceantin are described. The Au(I)-catalyzed cycloisomerizations reported herein are hindered by a 1,3-diaxial interaction between the substituent and the methyl group in the transition state. The use of small substituents was found to increase the yield

  描述了经历Au（I）催化的环异构化的化合物，其提供了可以转化为具有布鲁斯汀骨架的四环产物。本文报道的Au（I）催化的环异构化受到过渡态中取代基和甲基之间的1,3-双轴相互作用的阻碍。发现使用小的取代基可增加所需产物的产率，而底物与大的取代基的反应提供了不希望的结构异构体。
• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200804645

  日期：2009.1.5

  A convergent synthesis of bafilomycin A1 (see structure) is presented, and relies on the Zn(OTf)2‐mediated diastereoselective addition of alkynes to aldehydes. The coupling of a complex enyne with a sensitive aldehyde in the key step, in combination with a novel strategy for a chemoselective trans‐reduction of the enyne, establishes an alternative to standard palladium‐catalyzed cross‐coupling strategies

  提出了聚合反应的bafilomycin A 1（见结构），并依赖于炔烃向醛类的Zn（OTf）2介导的非对映选择性加成。在关键步骤中，将复杂的烯炔与敏感的醛偶联，再结合用于烯炔的化学选择性反式还原的新策略，为形成1,3的标准钯催化交叉偶联策略提供了另一种选择-二烯。
• Total Synthesis of Amphirionin-4
  作者：Yusuke Ogura、Hikaru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00883

  日期：2016.5.20

  An expeditious enantioselective total synthesis of amphirionin-4, a remarkably potent promoter of the proliferation of ST-2 cells, has been achieved from (+/-)-(E)-1,4-hexadien-3-ol by an 8-pot sequence that features the Sharpless kinetic resolution, iodoetherification, and the CBS reduction to install the stereocenters, utilization of four one pot transformations to streamline the synthetic process, and the Stille coupling reaction at nearly the center of the target molecule to complete the total synthesis.