1,2-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetylene | 664323-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 664323-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: UWCNWQMXEFHCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetylene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 C₄₄H₄₈B₂O₈
  参考文献：
  名称：

  Corralarenes：共轭管状宿主家族

  摘要：

  尽管主客体化学取得了进展，但在文献中描述的大量全合成主体中，具有深腔的大环主体远非丰富。在此，我们描述了两种新型管状主体的设计和合成，即 corral[4]arene 和 corral[5]arene。前者已被分离并表征为两种构象非对映异构体，一种是中心对称的，另一种是不对称的。后者是一种五重对称且灵活的宿主，也得到了详细研究。它由五个 4,4'-二甲氧基联苯单元组成，在其 2,2'-位置由亚乙炔连接基桥联，并采用五边形构象，在客体存在时具有管状空腔。这种结构赋予 corral[5]arene 不仅具有共轭骨架，能够发出明亮的荧光（量子产率，56%），而且还有一个深的富含π电子的芳香腔，具有显着的构象灵活性。corral[5]arene 的适应性空腔使其能够容纳各种具有不同分子大小和形状的中性和带正电的缺电子客体。在三种不同的非极性有机溶剂中，该主体和这些客体之间的结合常数在 10 范围内3至

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08144
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  基于电荷转移复合物的空气稳定的n沟道有机场效应晶体管，包括二甲氧基苯并噻吩并并噻吩和四氰基喹二甲烷衍生物†

  摘要：

  合成了一种新的供体分子3,8-二甲氧基-[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（DMeO-BTBT），并与氟化的7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（准备F n -TCNQ；n = 0、2和4）。所有配合物（DMeO-BTBT）（F n -TCNQ）具有混合的堆栈结构，即使在保存一年后，薄膜和单晶有机晶体管在真空和空气中也表现出n沟道晶体管的性能。尽管根据F n -TCNQ的受体能力提高了薄膜晶体管的性能和稳定性，但所有单晶晶体管都表现出相似的性能和出色的空气稳定性，其中（DMeO-BTBT）（F 2-TCNQ）晶体管具有0.097 cm 2 V -1 s -1的最高迁移率。

  DOI：

  10.1039/c6tc01532h

文献信息

• Synthesis of carbonyl-bridged dibenzofulvalenes and related compounds by rhodium-catalyzed stitching reaction
  作者：Ryo Shintani、Shinnosuke Kishikawa、Kimihiro Nakamura、Tomohiro Tsuda、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c8cc09943j

  日期：——

  stitching reaction and post-functionalization, and their optical and electronic properties could be tuned by changing the terminal substituents. The present stitching reaction also allowed for facile synthesis of dibenzofulvalenes having C, Si, Ge, S, and P as the bridging elements.

  通过一系列铑催化的拼接反应和后官能化反应，合成了各种羰基桥联的二苯并富瓦烯，它们的光学和电子性质可通过改变末端取代基来调节。本缝合反应还允许容易地合成具有C，Si，Ge，S和P作为桥连元素的二苯并富瓦烯。
• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。
• Intramolecular Reductive Double Cyclization of <i>o</i>,<i>o</i>′-Bis(arylcarbonyl)diphenylacetylenes: Synthesis of Ladder π-Conjugated Skeletons
  作者：Hongyu Zhang、Takashi Karasawa、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol901148p

  日期：2009.7.16

  reduction dominantly occurs over the acetylene reduction. The produced bis(radical anion) intermediate undergoes a synchronous double-radical 5-endo-dig cyclization. This simple reduction procedure produces two intriguing classes of ladder π-conjugated skeletons, i.e., emissive methylene-bridged stilbenes and dibenzo[a,e]pentalenes regarded as a cyclic 1,4-diphenylbutadiene.

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。
• Ruthenium-catalysed cyclisation reactions of 1,11-dien-6-ynes leading to biindenes
  作者：Takanori Matsuda、Naoto Yonekubo

  DOI：10.1039/d0ob00179a

  日期：——

  using the Hoveyda-Grubbs 2nd generation catalyst led to the formation of 2,2'-unsubstituted biindenes. Various symmetrical and unsymmetrical bicyclic dienes were prepared by these ruthenium-based cyclisation methods.

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。
• Ladder Bis-Silicon-Bridged Stilbenes as a New Building Unit for Fluorescent π-Conjugated Polymers
  作者：Caihong Xu、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ma0486546

  日期：2004.11.1

  bis-silicon-bridged stilbene unit and other types of monomer units, such as bithiophene and diethynylbenzene, have been synthesized by cross-coupling methodologies. While all the homopolymers of the bis-silicon-bridged stilbene skeleton exhibit an intense blue to greenish-blue emission, the copolymers with the bithiophene and diethynylbenzene units show green and orange emissions, respectively, suggesting easy tuning

  合成了在主链上含有双硅桥联的（5,10-二氢-5,10-二硅萘并[2,1- a ]茚）骨架的π共轭聚合物。我们的合成使用双硅桥联苯乙烯的3,8-二甲氧基衍生物（2）和3,8-二氟衍生物（3）作为关键前体。因此，它们与适当的碱（对于2和Li t的仲丁基锂）进行区域选择性的正金属化反应3）的Bu 2 ZnTMP，然后用亲电试剂淬灭，得到各种2，7-双官能化的双硅桥连的对苯二甲酸酯。通过使用2,7-双官能化衍生物作为原料，一系列π共轭聚合物，包括双硅桥联苯乙烯骨架的均聚物以及双硅桥联苯乙烯单元与其他类型单体单元之间的共聚物，如联噻吩和二乙炔基苯，已经通过交叉偶联方法合成。尽管双硅桥联二苯乙烯骨架的所有均聚物均显示出强烈的蓝色至绿蓝色发射光，但具有联噻吩和二乙炔基苯单元的共聚物分别显示出绿色和橙色发射光，这表明很容易在宽范围内调节发射颜色。