Methyl 2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 115010-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 115010-86-1；115010-87-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LDCWIYZOXOWHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 生成 Methyl 2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应是通向功能化碳环的新途径。

  摘要：

  用各种氢硼化剂对烯炔进行氢硼化，然后在硼中重新官能化，得到1,3-二烯基硼酸酯，将其除典型的亲二烯体外还进行干净的Diels-Alder加成。所得的加合物包含烯丙基硼酸酯官能团。因此，它们以高度立体选择性的方式添加到醛中，从而在多达四个立体异构中心建立相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95569-2

文献信息

• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF DRONABINOL
  申请人：SOUZA Fabio E.S.

  公开号：US20080312465A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-ene-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxypropr-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diol is also provided.

  Dronabinol是四氢大麻酚化合物，它是大麻的活性成分，并且在药学上用作止吐剂，该化合物的制备涉及使用顺-薄荷烯-3,8-二醇与橄榄酚反应，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯; 并将形成的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化以获得Dronabinol。此外还提供了一种新的合成顺-薄荷烯-3,8-二醇的方法。
• VAULTIER, MICHEL;TRUCHET, FRANCOISE;CARBONI, BERTRAND;HOFFMANN, REINHARD +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4169-4172
  作者：VAULTIER, MICHEL、TRUCHET, FRANCOISE、CARBONI, BERTRAND、HOFFMANN, REINHARD +

  DOI：——

  日期：——
• US7323576B2
  申请人：——

  公开号：US7323576B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Diels-Alder reactions of 1,3-dienylboronates as a new route to functionalized carbocycles.
  作者：Michel Vaultier、Françoise Truchet、Bertrand Carboni、Reinhard W. Hoffmann、Ingrid Denne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95569-2

  日期：——

  Hydroboration of enynes with various hydroborating agents followed by refunctionalization at boron furnished 1,3-dienylboronates which undergo clean Diels-Alder addition to typical dienophiles. The resulting adducts contain an allylboronate functionality. Accordingly they add to aldehydes in a highly stereoselective fashion establishing the relative configuration at up to four stereogenic centers.

  用各种氢硼化剂对烯炔进行氢硼化，然后在硼中重新官能化，得到1,3-二烯基硼酸酯，将其除典型的亲二烯体外还进行干净的Diels-Alder加成。所得的加合物包含烯丙基硼酸酯官能团。因此，它们以高度立体选择性的方式添加到醛中，从而在多达四个立体异构中心建立相对构型。