1-Methyl-2,3,4-trinitropyrrol | 69726-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2,3,4-trinitropyrrol
• 英文别名: 1-Methyl-2,3,4-trinitropyrrole
• CAS: 69726-53-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₆
• 分子量: 216.11
• InChiKey: YCWBBPODLSJUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2,3,4-trinitropyrrol 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以28%的产率得到1-methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基四硝基吡咯的 有效合成：一种稳定，不敏感的高能熔铸材料†

  摘要：

  1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯是一种潜在的高能量密度材料，于1979年首次报道，其总收率仅为0.28％，它是通过以下两种替代方法有效合成的（总收率超过5％）由1-（三异丙基甲硅烷基）吡咯和1-甲基吡咯制得。详细的表征表明，它在高达196°C的温度下稳定，密度为1.93 g cm -3。相应的爆震速度和爆震压力分别为8950 ms -1和36.9 GPa。这些值比RDX略好一些，而其对冲击和摩擦的敏感度则比RDX低得多。此外，其熔点为100°C，进一步彰显了其在高能配方中作为可熔融浇铸材料的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9nj01227c
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetraiodopyrrole 在 硝酸 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Methyl-2,3,4-trinitropyrrol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基四硝基吡咯的 有效合成：一种稳定，不敏感的高能熔铸材料†

  摘要：

  1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯是一种潜在的高能量密度材料，于1979年首次报道，其总收率仅为0.28％，它是通过以下两种替代方法有效合成的（总收率超过5％）由1-（三异丙基甲硅烷基）吡咯和1-甲基吡咯制得。详细的表征表明，它在高达196°C的温度下稳定，密度为1.93 g cm -3。相应的爆震速度和爆震压力分别为8950 ms -1和36.9 GPa。这些值比RDX略好一些，而其对冲击和摩擦的敏感度则比RDX低得多。此外，其熔点为100°C，进一步彰显了其在高能配方中作为可熔融浇铸材料的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9nj01227c

文献信息

• 一种1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯的制备方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN115448866A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯的制备方法。该1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯通过碘化、硝化和再硝化三步法合成，具体先以N‑甲基吡咯为原料，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，N‑碘代丁二酰亚胺为碘代试剂机械搅拌得到1‑甲基‑2,3,4,5‑四碘吡咯；然后将98％的发烟硝酸作为硝化剂硝化1‑甲基‑2,3,4,5‑四碘吡咯得到1‑甲基‑2,3,4‑三硝基‑5‑碘吡咯；最后将98％发烟硝酸和98％浓硫酸的混酸体系作为硝化体系硝化1‑甲基‑2,3,4‑三硝基‑5‑碘吡咯进而得到所述1‑甲基‑2,3,4,5‑四硝基吡咯。该合成工艺简单，产物纯度较高。
• DODDI G.; MENCARELLI P.; RAZZINI A.; STEGEL F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2321-2323
  作者：DODDI G.、 MENCARELLI P.、 RAZZINI A.、 STEGEL F.

  DOI：——

  日期：——
• GREHN L., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 2-3, 67-77
  作者：GREHN L.

  DOI：——

  日期：——