(2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<3-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> | 111692-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<3-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>
• CAS: 111692-60-5
• 化学式: C₃₃H₃₃O₅P
• 分子量: 540.596
• InChiKey: QLZDWJFBYUAYNR-TYFOSIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<3-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 <(COD)RhOAc>2 2. t-butyl hydroperoxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (+)-Phyllanthocin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-[(R)-2-((1S,2R)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-oxiranyl]-4-methyl-pentan-1-one 在 氢氟酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''R)-4''-<<3-(diphenylphosphino)benzoyl>oxy>-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030

文献信息

• Intramolecular phosphine-directed hydroformylation. Application to the total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Steven D. Burke、Jeffery E. Cobb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94241-2

  日期：——

  [(COD)RhOAc]2-catalyzed hydroformylation of 1d largely to the desired C(3) position. This “intramolecular hydroformylation” strategy substantially improves a key transformation in the total synthesis of (+)-phyllanthocin.

  将配位膦残基[ m-（Ph 2 P）C 6 H 4 CO]临时掺入四环叶绿素前体1a中可将1d的[（COD）RhOAc] 2催化的加氢甲酰化直接转化为所需的C（3）位置。这种“分子内氢甲酰化”策略大大改善了（+）-花青素的总合成过程中的关键转化。