methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate | 904326-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 904326-17-6
• 化学式: C₂₂H₃₄Cl₃NO₁₂
• 分子量: 610.87
• InChiKey: GSRWFMBTPGDUMV-PFDLRWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-1-O-acetyl-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-L-rhamnopyranose 在 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dimethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038