(R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-thiazol-2-yl-ethanone | 142705-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-thiazol-2-yl-ethanone
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 142705-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: JULQOKGFIDSNTC-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-thiazol-2-yl-ethanone 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-methyl-thiazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-thiazol-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170