methyl 6-bromo-7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 862251-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 6-Bromo-7-hydroxy-2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-bromo-7-hydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 862251-79-4
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 427.251
• InChiKey: JJTCVTHSNGKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ventilanones A 和 B 的不对称全合成，两种天然存在的来自 Ventilagoharmandiana 的吡喃萘醌

  摘要：

  新型吡喃萘醌类ventilanone A和ventilanone B的不对称合成，分离自泰国特有植物VentilagoHarmandiana，通过采用l-鼠李糖和没食子酸作为起始原料。关键反应是利用新引入的试剂 PhSCF 2 H /SnCl 4对含有吸电子甲酯的空间位阻芳烃进行甲酰化，以及利用衍生自l-鼠李糖。所开发的合成方法解决了长期存在的含有吸电子基团的空间位阻芳烃的甲酰化问题，并适用于合成其他在芳环和吡喃环上具有取代基的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1773-4386
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-bromo-7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ventilanones A 和 B 的不对称全合成，两种天然存在的来自 Ventilagoharmandiana 的吡喃萘醌

  摘要：

  新型吡喃萘醌类ventilanone A和ventilanone B的不对称合成，分离自泰国特有植物VentilagoHarmandiana，通过采用l-鼠李糖和没食子酸作为起始原料。关键反应是利用新引入的试剂 PhSCF 2 H /SnCl 4对含有吸电子甲酯的空间位阻芳烃进行甲酰化，以及利用衍生自l-鼠李糖。所开发的合成方法解决了长期存在的含有吸电子基团的空间位阻芳烃的甲酰化问题，并适用于合成其他在芳环和吡喃环上具有取代基的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1773-4386

文献信息

• Isolation, synthesis, and neurite outgrowth-promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum
  作者：Shigeki Takaoka、Noriko Takaoka、Yuka Minoshima、Jian-Mei Huang、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.015

  日期：2009.10

  Two new prenylated C6–C3 compounds, illicinin A (1) and (4S)-illicinone I (2), were isolated from the flowers of Illicium anisatum. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods. The absolute structure of (4S)-illicinone I was determined by comparing its CD spectrum and specific rotation with those of (4S)-illicinone A (4). Illicinin A (1) and 4-allyl-2,6-dimethoxy-3

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。
• Multi-functionalization of gallic acid towards improved synthesis of α- and β-DDB
  作者：Ashraful Alam、Yutaka Takaguchi、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.083

  日期：2005.2

  The synthesis of mono-, di- and trisubstituted gallic acids and their ester with similar or different groups including different acetal and ketals is described. Regioselective bromination on two ortho-positions of methyl gallate, which is very crucial for many organic syntheses, was achieved in high yield and purity. The α- and β-DDB were synthesized in high overall yield and purity from the regioselective

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。
• Inhibitor for FcεRI expression on mast cell from Verbasucum thapsus L.
  作者：Satoru Tamura、Kunichika Yoshihira、Tomikazu Kawano、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.007

  日期：2018.11

  American medicinal plant, V. thapsus L., as a candidate of an anti-allergic lead which inhibits the expression of high-affinity receptor of IgE (FcεRI) on the surface of mast cells. Furthermore, the analysis of structure-activity relationship by using synthesized 2′,3′-dihydroxypuberulin analogs revealed that both hydroxy groups in the side chain and both of methyl moieties on phenolic hydroxy groups

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。