(1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid | 140463-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[1-[(1R,2R,3R)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 140463-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: NSPGVJNGRFZZDY-VWGXYKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(1α(E),2β,3α)-5-(2-bromoethenyl)-1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015
• 作为产物：
  描述：

  (1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(1α(E),2β,3α)-3-<1-<2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015