索法酮 | 64506-49-6

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 抗酸及胃黏膜保护药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 索法酮
• 中文别名: 苏法抗；2'-羟甲氧基-4,4'-双(3-甲基-2-丁氧基)查耳酮
• 英文名称: sofalcone
• 英文别名: Solon；2'-Carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy) chalcone；2-[5-(3-methylbut-2-enoxy)-2-[3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 64506-49-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: GFWRVVCDTLRWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144°
• 沸点：
  478.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1362 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

药理作用

索法酮是中药广豆根中提取、合成的有效成分，属异戊二烯基查耳酮衍生物，能增加胃血流量，扩张胃粘膜血管，增加胃组织耗氧量，促进胃粘膜修复，增加胃壁构成成分，增加胃组织内前列腺素含量，其作用机理为抑制前列腺素分解酶5-羟基前列腺素脱氢酶。本品主要通过增强防御因子而对消化道溃疡发挥良好效果。临床主要用于治疗胃溃疡与胃炎。

图1为索法酮结构式。

药动学

本品口服后迅速吸收，约1h血药浓度达到峰值。血浆半衰期约1h，12h后血中基本消失。体内主要代谢产物为查耳酮骨架α、β-不饱和键的还原产物，与异戊二烯基侧链的氧化产物。48h内以异戊二烯基链氧化产物形式从尿中排泄6%～8%。

临床应用

主要用于胃溃疡的治疗。

用法与用量

口服：每次100mg，每日3次。

不良反应

偶见便秘、口渴、烧心等。

注意事项

妊娠期用药的安全性尚未确立，应慎用。

化学性质

浅黄色结晶粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索法酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以0.2 g的产率得到2,2'-((32,32,82,82-Tetramethyl-34,84-bis(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-2,7-dioxo-5,10-dioxa-1,6(1,4)-dibenzena-3,8(1,3)-dicyclobutanacyclodecaphane-12,63-diyl)bis(oxy))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种索法酮已知杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗胃溃疡药物索法酮原料药中已知杂质的制备方法。本发明提供了一种以索法酮为原料，通过光催化[2+2]环加成反应、柱层析、重结晶方法得到该杂质纯品。本发明具有合成简便，对反应的转化率要求不高的特点，所得产品纯度高，可以为索法酮的质量控制提供合格的杂质对照品。

  公开号：

  CN104844557B

文献信息

• Chemoproteomics reveals Sofalcone inhibits the inflammatory response of Caco-2 cells by covalently targeting HMGB1
  作者：Tong Yang、Dandan Liu、Yulei Li、Ying Zhang、Yinhua Zhu、Junzhe Zhang、Chen Wang、Shujie Zhang、Yin Kwan Wong、Piao Luo、Qiuyan Guo、Fei Xia、Tianyu Zhong、Huan Tang、Jigang Wang

  DOI：10.1039/d3cc00577a

  日期：——

  The global target profiling of Sofalcone identified HMGB1 as the key covalent target for the anti-inflammation activity in intestinal epithelial cells.

  对索法尔酮进行的全球靶标分析发现，HMGB1 是肠上皮细胞抗炎活性的关键共价靶标。
• CN115368265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——