(3R,4S)-3-Ethyl-4-trimethylsiylethynyl-N-(R)-α-methylbenzylamino-2-azetidinone | 121651-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Ethyl-4-trimethylsiylethynyl-N-(R)-α-methylbenzylamino-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-ethyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 121651-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: FVVIPWQPLXUJQQ-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Ethyl-4-trimethylsiylethynyl-N-(R)-α-methylbenzylamino-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-3-Ethyl-4-carboxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<1-(N-<3-(Trimethylsilyl)-2-propynylidene>amino)ethyl>benzene 在 叔丁基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-3-Ethyl-4-trimethylsiylethynyl-N-(R)-α-methylbenzylamino-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• A method for the synthesis of alkynyl phenyl sulfides from alkynyltrimethylsilanes. A novel, efficient synthesis of the thienamycin intermediate from 3(R)-hydroxybutyric acid
  作者：Nobuhide Miyachi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00294a002

  日期：1990.3
• Use of copper(I) trifluoromethanesulfonate in .beta.-lactam synthesis
  作者：Nobuhide Miyachi、Fuyuko Kanda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00276a001

  日期：1989.7
• MIVACHI, NOBUHIDE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1975-1976
  作者：MIVACHI, NOBUHIDE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——