3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-chlorophenyl)methane | 1257241-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-chlorophenyl)methane
• 英文别名: 3,3'-((3-chlorophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• CAS: 1257241-64-7
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: XQJMSJYGTHCOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-氯苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28 %的产率得到3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  多孔交联聚合物PPBI@Mn催化双吲哚基甲烷衍生物的选择性合成

  摘要：

  在基于配位聚合物的催化应用中寻找高活性和高效的配体至关重要。通过多种现代手段设计、合成并充分表征了以苯并咪唑-嘧啶为骨架的新型多孔交联聚合物锰复合材料。所得的锰复合材料在高选择性选择性合成双吲哚基甲烷衍生物中表现出良好的催化活性。此外，多孔交联聚合物基复合材料表现出令人印象深刻的可回收性，展示了其经济和环境优点，机理研究揭示了这些变革过程。  图形概要 新型多孔交联聚合物锰复合材料，其特征是苯并咪唑-嘧啶主链。所得的锰复合材料在高选择性选择性合成双吲哚基甲烷衍生物中表现出良好的催化活性。此外，多孔交联聚合物基复合材料表现出令人印象深刻的可回收性，展示了其经济和环境优点，机理研究揭示了这些变革过程。

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04760-5

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• Eutectic salts promote green synthesis of bis(indolyl) methanes
  作者：Najmadin Azizi、Zohreh Manocheri

  DOI：10.1007/s11164-011-0479-4

  日期：2012.9

  A convenient and rapid method for the electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds has been developed by using deep eutectic solvent as green and reusable catalysts to afford the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  一种方便快捷的吲哚与羰基化合物的电嗅取代反应方法已经被开发，使用深共熔溶剂作为绿色可重复使用的催化剂，在温和反应条件下常温下获得相应的双（吲哚基）甲烷，产率极高。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。
• Diazonium salt as a versatile, efficient and mild catalyst for reductive aminations of carbonyls and syntheses of bis(indolyl)methanes
  作者：Cun-Wei Qian、Xian Li、Wei Xiang、Meng-Qing Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133789

  日期：2024.1

  diazonium salts as catalysts to catalyze reductive aminations of carbonyls and the synthesis of bis (3-indolyl)methane derivatives. The catalytic system showed good tolerance to substituents in the substrate in these two reactions. The separation yields of reductive aminations range from moderate to excellent. The separation yield of the reaction for synthesizing bis(3-indolyl)methane derivatives ranges

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。
• TEMPO/CuI synergetic catalyzed oxidative cross-coupling of indoles with benzylamines: Synthesis of bis(indolyl)phenylmethanes
  作者：Meixiang Liao、Xiaoyun Zhang、Pengfei Yue

  DOI：10.1080/00397911.2018.1459722

  日期：2018.7.3

  TEMPO/CuI was found to be an effective catalyst for the cross-coupling of indoles with benzylic amines affording the corresponding bis(indolyl)phenylmethanes under air atmosphere at room temperature in good to excellent yields. The efficiency, easy workup, simplicity, and chemoselectivity of this protocol provide a green and low-cost procedure for the synthesis of these compounds.[GRAPHICS].