(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 17772-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Z-Ser-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 17772-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₆
• 分子量: 439.468
• InChiKey: YONDLPAUQDOTPD-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 水 、 subtilisin 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Z-Ser-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Methods of treatment using water-soluble tryptophan-containing peptides obtained by the hydrolysis of hens eggs lysozyme

  摘要：

  本发明涉及一种生产含水溶性肽且Trp/LNAA比值大于0.15的组合物的过程，包括水解溶菌酶，优选为鸡蛋溶菌酶，制备出具有5至45之间DH的水解物。

  公开号：

  US09228219B2
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 2-溴-4-(三氟甲基)苯硼酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化从α-氨基酸衍生的惰性酯形成羟基引导的肽键

  摘要：

  描述了硼酸催化 α-氨基酸甲酯形成肽键。该催化对 β-羟基-α-氨基酯表现出高化学选择性，使肽具有高至优异的产率和高官能团耐受性。这种羟基定向的肽键形成可适用于寡肽合成。这是有机硼催化α-氨基酸衍生的惰性酯形成肽键的第一个成功例子。

  DOI：

  10.1039/d3cc04856j

文献信息

• Gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using TIPS-EBX
  作者：Gergely L Tolnai、Jonathan P Brand、Jerome Waser

  DOI：10.3762/bjoc.12.74

  日期：——

  biomolecules. In particular, the installation of an alkyne as a useful handle for bioconjugation is highly attractive, but the use of a carbon linker is usually required. Herein, we report the gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using the hypervalent iodine reagent TIPS-EBX (1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one). The reaction proceeded in 50-78% yield under

  仅包含天然氨基酸的肽的选择性功能化对于修饰生物分子很重要。特别地，将炔烃作为用于生物缀合的有用手柄的安装极具吸引力，但是通常需要使用碳连接基。在此，我们报告了使用高价碘试剂TIPS-EBX（1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一）在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。反应在温和的条件下以50-78％的收率进行，可用于含有其他亲核和芳香族氨基酸（如丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸）的肽。
• PEPTIDES CONTAINING TRYPTOPHAN
  申请人：De Roos Andre Leonardus

  公开号：US20110086803A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a process to produce a composition comprising water-soluble peptides and having a Trp/LNAA ratio of more than 0.15, which comprises hydrolyzing lysozyme, preferably hen eggs lysozyme, to prepare a hydrolysate having a DH of between 5 and 45.

  本发明涉及一种制备水溶性肽组成且具有Trp/LNAA比率大于0.15的组合物的方法，该方法包括水解溶菌酶（最好是鸡蛋溶菌酶）以制备具有5至45之间DH值的水解物。
• MIXTURE OF PEPTIDE-BOUND TRYPTOPHAN AND POLYPEPTIDE-BOUND TRYPTOPHAN
  申请人：Gerhardt Cinderella Christina

  公开号：US20110110919A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a composition which comprises tryptophan whereby 10 to 90%, preferably 20 to 80% of the tryptophan is present as free tryptophan or peptide-bound tryptophan and 10 to 90%, preferably 20 to 80% of the tryptophan is present as polypeptide-bound tryptophan.

  本发明涉及一种组合物，其中包含色氨酸，其中10至90％（优选20至80％）的色氨酸以游离色氨酸或肽结合色氨酸的形式存在，而10至90％（优选20至80％）的色氨酸以多肽结合色氨酸的形式存在。
• Mixture of peptide-bound tryptophan and polypeptide-bound tryptophan
  申请人：Gerhardt Cinderalla C.

  公开号：US08802088B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The present invention relates to a composition which comprises tryptophan whereby 10 to 90%, preferably 20 to 80% of the tryptophan is present as free tryptophan or peptide-bound tryptophan and 10 to 90%, preferably 20 to 80% of the tryptophan is present as polypeptide-bound tryptophan.

  本发明涉及一种组合物，其中包括色氨酸，其中10%至90%，优选20%至80%的色氨酸以游离色氨酸或肽结合色氨酸的形式存在，而10%至90%，优选20%至80%的色氨酸以多肽结合色氨酸的形式存在。
• Peptides containing tryptophan
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20130231278A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to a process to produce a composition comprising water-soluble peptides and having a Trp/LNAA ratio of more than 0.15, which comprises hydrolyzing lysozyme, preferably hen eggs lysozyme, to prepare a hydrolysate having a DH of between 5 and 45.

  本发明涉及一种制备水溶性肽且Trp/LNAA比率大于0.15的组合物的方法，包括水解溶菌酶，优选为鸡蛋溶菌酶，以制备具有5至45的DH的水解物。