(4R,5R,E)-ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate | 1241890-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,E)-ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (4R,5R,E)-5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate；ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate
• CAS: 1241890-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YAGJQHDCSVYAKP-PFDYWKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,E)-ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-nitropenta-2,4-dienoate 、 异戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5R,E)-ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate 、 ethyl 5-formyl-6-methyl-4-(nitromethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879

文献信息

• Organocatalyzed Conjugate Addition of Carbonyl Compounds to Nitrodienes/Nitroenynes and Synthetic Applications
  作者：Sébastien Belot、Adrien Quintard、Norbert Krause、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200900814

  日期：2010.3.8

  The purpose of this study is to point out the synthetic utility of a new class of Michael acceptors (nitrodienes and nitroenynes). The highly enantioselective organocatalytic Michael addition of carbonyl compounds to these functionalized nitroolefins has been carried out in the presence of (S)‐diphenylprolinol silyl ether to achieve some interesting building blocks in high selectivities. The adducts

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，