uroporphyrinogen I octamethyl ester | 77813-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: uroporphyrinogen I octamethyl ester
• 英文别名: uroporphyrin-III octamethyl ester；3,3',3'',3'''-(3,8,13,18-tetrakis-methoxycarbonylmethyl-porphyrinogen-2,7,12,17-tetrayl)-tetra-propionic acid tetramethyl ester；3,3',3'',3'''-(3,8,13,18-Tetrakis-methoxycarbonylmethyl-porphyrinogen-2,7,12,17-tetrayl)-tetra-propionsaeure-tetramethylester；Methyl 3-[3,8,13,18-tetrakis(2-methoxy-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin-2-yl]propanoate
• CAS: 77813-88-8
• 化学式: C₄₈H₆₀N₄O₁₆
• 分子量: 949.022
• InChiKey: DMKNLPPCOMUDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uroporphyrinogen I octamethyl ester 在 氢氧化钾 、 谷胱甘肽 、 DL-cysteine hydrochloride 、 S-Adenosylmethionine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-epi-Faktor-I
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Seo, Shujiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3049 - 3052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 uroporphyrinogen I octamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代单吡咯四聚为I型卟啉的研究

  摘要：

  对带有两个不同的供电子基团作为取代基的吡咯四聚的研究导致在酸性条件下快速制备具有高比例I型异构体的卟啉类似物家族用于酶活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01592-7

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Fischer; Zerweck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 137, p. 242,263
  作者：Fischer、Zerweck

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization of uroporphyrinogen I octamethyl ester through spiro-pyrrolenine intermediate
  作者：Hiroyuki Takakura、Keishi Nomura、Hideo Tanino、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00400-1

  日期：1999.4

  Treatment of uroporphyrinogen I octamethyl ester with 2-mercaptobenzothiazolylmethyl pyrrole derivative in the presence of silver (I) trifrate under anaerobic condition in dichloromethane for 20 h, followed by aerial oxidation of the products, gave a statistical mixture of uroporphyrin I similar to IV octamethyl esters. It was proposed that this transformation proceeds through a spiro-pyrrolenine as a key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.