S-Adenosylmethionine | 17176-17-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-Adenosylmethionine
• 英文别名: S-adenonosyl-L-methionine；S-adenosyl-L-methionine；S-adenosyl methionine；ademetionine；AdoMet；S-Adenosyl-DL-methionine；2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate
• CAS: 17176-17-9；14031-35-7；29908-03-0；75044-81-4；78548-84-2；79647-17-9；91279-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 398.443
• InChiKey: MEFKEPWMEQBLKI-YDBXVIPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  78℃
• 溶解度：
  H2O：可溶，100mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概要：SAM-e（S-腺苷甲硫氨酸）是一种天然存在的甲基自由基供体，参与人类和动物体内的酶促转甲基反应。SAM-e 没有特定的与哺乳相关的用途，但已被用于治疗产后抑郁症、胆汁淤积性黄疸、骨关节炎以及许多其他疾病。SAM-e 口服生物利用度较差。成年人大体上可以很好地耐受 SAM-e。最常见的不良反应是胃肠道反应，如恶心。也有报道出现皮疹。目前没有关于哺乳期间使用 SAM-e 的临床信息。然而，哺乳母亲使用 SAM-e 不太可能对哺乳的婴儿造成任何不良影响，尤其是如果婴儿已经超过2个月大。 膳食补充剂不需要美国食品药品监督管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保安全性，但在市场销售前不需要证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分，标签上标注的成分或其含量与实际成分或含量之间常常存在差异。制造商可以与独立组织签订合同，以验证产品或其成分的质量，但这并不证明产品的安全性或有效性。由于上述问题，一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更详细信息可以在 LactMed 网站的其他地方找到。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对哺乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:SAM-e (S-adenosylmethionine) is a naturally occurring methyl radical donor involved in enzymatic transmethylation reactions in humans and animals. SAM-e has no specific lactation-related uses, but it has been used therapeutically for treating postpartum depression, cholestatic jaundice, osteoarthritis and numerous other conditions. SAM-e has poor oral bioavailability. SAM-e is generally well tolerated in adults. The most frequent adverse effects reported are gastrointestinal, such as nausea. Skin rashes have also been reported. No information is available on the clinical use of SAM-e during breastfeeding. However, use of SAM-e by a nursing mother would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants, especially if the infant is older than 2 months. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  YQ8650000
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

理化性质

S-腺甘基蛋氨酸（S-Adenosyl-L-methionine，SAM）作为唯一可用于注射的护肝利胆药物，疗效显著且无任何副作用，深受患者青睐。此外，SAM对抑郁症和关节炎也有良好的治疗效果，市场需求巨大。S-腺甘基蛋氨酸是一种普遍存在于所有生物细胞中的重要代谢产物，参与多种关键生化反应，包括转甲基反应、转硫基反应及转氨丙基反应，在胞内重要分子的甲基化修饰、硫基储存和转移中扮演着不可或缺的角色，并且在精胺和亚精胺合成过程中发挥着重要作用。

生物活性

S-腺甘基蛋氨酸是Ademetionine（HY-B0617）的衍生物，而Ademetionine则是蛋氨酸的一种中间代谢产物。它作为甲基供体，在酶催化的甲基化反应中起到辅助因子的作用，包括儿茶酚O-甲基化转移酶 (COMT) 和DNA甲基化转移酶(DNMT)。尽管存在于所有细胞中，但绝大多数（约85%）的甲基化反应发生在肝脏中，并且这些反应对调节肝功能、生长和损伤反应至关重要。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Adenosylmethionine 生成 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  KAVAXARA, TOSIXISA;MOTOGI, GORO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-adenosylmethionine 生成 S-Adenosylmethionine
  参考文献：
  名称：

  UEHSAKI, YUITI;XIRAI, KEHJKO;KAVAXARA, TAXATSU;VATANABEH, KIESI

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  头孢菌素 C 在 3-吗啉丙磺酸 、 S-Adenosylmethionine 作用下， 生成 7-甲氧基头孢菌素 C
  参考文献：
  名称：

  用无细胞链霉菌提取物鉴定7α-羟基头孢菌素C作为头孢菌素C甲氧基化的中间体

  摘要：

  用无细胞链霉菌抽提物孵育头孢菌素C导致7α-羟基头孢菌素C的形成; 相同的粗制酶制剂显示将合成的7α-羟基头孢菌素C甲基化为7α-甲氧基头孢菌素C.

  DOI：

  10.1039/c39830001187

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。