N-hexylpicolinamide | 1285695-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-hexylpicolinamide
• 英文别名: N-hexylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1285695-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD24388976
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ZCWJDKLOOUVUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylpicolinamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46 %的产率得到N-hexanoylpyridin-2-amide
  参考文献：
  名称：

  NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

  公开号：

  CN115557849A
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hexylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Reusable Manganese Catalyst for Site‐Selective Pyridine C−H Arylations and Alkylations
  作者：Isaac Choi、Zhigao Shen、Emanuel Ronge、Volker Karius、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202101894

  日期：2021.9.6

  Herein, we disclose a recyclable, hybrid manganese catalyst for site-selective azine C−H activation by weak amide assistance. The novel, reusable catalyst enabled C3–H arylation and C3–H alkylation with ample scope, and was characterized by detailed transmission electron microscopy analysis.

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。
• Manganaelectro-Catalyzed Azine C–H Arylations and C–H Alkylations by Assistance of Weakly Coordinating Amides
  作者：Leonardo Massignan、Cuiju Zhu、Xiaoyan Hou、João C. A. Oliveira、Aude Salamé、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.1c02516

  日期：2021.9.17

  Oxidative C–H functionalization has faced considerable limitations by the need for stoichiometric amounts of chemical oxidants. In sharp contrast, we herein present the merger of electrosynthesis with non-toxic manganese catalysis for oxidative C–H arylations and C–H alkylations with electricity as the terminal oxidant. Mechanistic experimental studies as well as cyclic voltammetry and scanning electron

  由于需要化学计量的化学氧化剂，氧化 C-H 功能化面临着相当大的限制。与此形成鲜明对比的是，我们在此展示了电合成与无毒锰催化的结合，用于氧化性 C-H 芳基化和以电为终端氧化剂的 C-H 烷基化。机械实验研究以及循环伏安法和扫描电子显微镜分析表明初始快速 C-H 活化。计算研究强调了锰电催化的 C-H 芳基化在使用单齿苯甲酰胺时的独特特征，而铁电催化仍然仅限于强配位的N，N-双齿导向基团。
• Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular Mild N-Arylation of Aliphatic Amides Using Quinoid Carbene: A Migratory Insertion-Based Approach
  作者：Satabdi Bera、Saikat Roy、Shyam Chand Pal、Anakuthil Anoop、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acscatal.1c02653

  日期：2021.9.3

  An efficient Ir(III)-catalyzed straightforward intermolecular N-arylation of acyclic aliphatic amides has been achieved using quinone diazide as a coupling partner. The reaction has been developed under simple and mild reaction conditions with a broad substrate scope. The bidentate picolinamide group is essential for successful transformation. Mechanistic studies and DFT calculations highlighted the

  使用二叠氮醌作为偶联伙伴已经实现了有效的 Ir(III) 催化的无环脂肪族酰胺的直接分子间 N-芳基化。该反应在简单温和的反应条件下进行，底物范围广泛。双齿吡啶甲酰胺基团对于成功转化至关重要。机理研究和 DFT 计算突出了基于迁移插入的途径。与使用相关重氮/叠氮化物同系物在 Rh(III)/Ir(III) 催化下的无环脂肪族酰胺反应相比，所开发的方法表现出不同的反应性。