methyl (E)-4-isopropyl-7-methylocta-5,7-dienoate | 54557-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-isopropyl-7-methylocta-5,7-dienoate
• 英文别名: Methyl-4-isopropyl-7-methylocta-5,7-dienoat；methyl (5E)-7-methyl-4-propan-2-ylocta-5,7-dienoate
• CAS: 54557-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ILAHHKIQUIDZFP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-isopropyl-7-methylocta-5,7-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-Isopropyl-9-methyl-1,7,9-decatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog Hyperolius cinnamomeoventris

  摘要：

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.16
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 methyl (E)-4-isopropyl-7-methylocta-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog Hyperolius cinnamomeoventris

  摘要：

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.16

文献信息

• WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; SUGA KYOICHI; IHABA TERUHIKO; TSURUTA HAR+, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS., 1979, 28, NO 2, 115-116
  作者：WATANABE SHOJI、 FUJITA TSUTOMU、 SUGA KYOICHI、 IHABA TERUHIKO、 TSURUTA HAR+

  DOI：——

  日期：——