methyl (5S,6S)-6-endo-formylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo-carboxylate | 78037-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6S)-6-endo-formylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo-carboxylate
• CAS: 78037-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VHWGANRNJCEEDU-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-6-endo-formylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (5S,6S)-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由无环糖合成不对称取代的环戊烷衍生物

  摘要：

  Diels–Alder加环戊二烯和反式-α，β-不饱和糖衍生物的过程中，高度空间控制，可得到结晶的光学纯正降冰片烯衍生物，该衍生物可在所有四个中心转化为定义立体化学的四碳取代环戊烷衍生物；该产品对前列腺素类似物的合成很感兴趣。

  DOI：

  10.1039/c39810000088
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-((1R,2R,3R)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (5S,6S)-6-endo-formylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Diels-Alder cycloaddition to unsaturated sugars: reactivities of acyclic seven-carbon trans dienophiles dervied from aldopentoles

  摘要：

  Acyclic trans-2,3-unsaturated aldoheptonate derivatives (1-9) obtained from D-aldopentoses by Wittig chain-extension served as dienophiles for a detailed comparative study of their asymmetric Diels-Alder cycloaddition with cyclopentadiene. Cycloaddition under uncatalyzed thermal conditions gave mixtures of the four possible stereoisomeric norbornene adducts. The endo:exo ratios and the diastereofacial selectivities in the formation of the adducts were determined by NMR spectroscopy and by chemical transformations. The quantitative distribution of adducts as a function of stereochemistry of the dienophile is discussed.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84004-p

文献信息

• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。