2-allyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 493009-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 493009-66-8
• 化学式: C₈H₇F₃O₅S
• 分子量: 272.202
• InChiKey: FZOQRBAQJQTNSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 2-allyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到5-allyl-4-(tributylstannyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于cornexistins的合成研究：（+/-）-5-epi-hydroxycornexistin的合成。

  摘要：

  已经完成了除草天然产物羟基cornexistin（2）的非对映异构体5-epi-hydroxycornexistin（44）的合成。锡烷25与氯化物31的钯介导的sp（2）-sp（3）偶联以及所得二烯32的闭环易位已被用于构建三环内酯34a，该三环内酯34a具有在碳纳米管中发现的九元碳环核。天然产物，收率高。5-表位-羟基cornexistin的合成（44）已经确定了使用呋喃作为天然产物中存在的环状酸酐单元的前体的可行性，并证明了其他后期转化的可行性，这些转化将用于制备羟基cornexistin（ 2）。

  DOI：

  10.1039/b811245b
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-allyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成cornexistins的碳环核心。

  摘要：

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027265y