(3S,4S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-non-1-en-4-ol | 765942-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-non-1-en-4-ol
• CAS: 765942-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: NKQNOGAIXZECJA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-non-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S,6S)-4-Hydroxy-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-oxo-6-pentyl-tetrahydro-pyran-3-carbothioic acid O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (B)-γ-2-methoxyethoxymethoxyallyldiisocampheylborane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (3S,4S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416