4-硝基-2,3-二氧基吲哚 | 61394-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2,3-二氧基吲哚
• 英文名称: 4-nitro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-nitroindole-2,3-dione；4-nitroisatin；4-nitro-indole-2,3-dione；4-nitro-indoline-2,3-dione；4-Nitro-indolin-2,3-dion；4-nitro-isatin
• CAS: 61394-93-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• 分子量: 192.131
• InChiKey: TYITZWXVYYSISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2,3-二氧基吲哚 以33%的产率得到4-[N'-(4-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)hydrazino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。

  公开号：

  US06369086B1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 反应 20.17h， 以26%的产率得到4-硝基-2,3-二氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-或6-取代的靛玉红衍生物的新合成

  摘要：

  描述了通过氧化和随后缩合吲哚酚和靛红来合成一系列 4-或 6-取代的靛玉红衍生物的简单方便的途径。酸性反应条件对 4-取代衍生物的缩合至关重要，而对于 6-取代衍生物的缩合，酸性和碱性条件都适用。

  DOI：

  10.1080/00397910903318591

文献信息

• 一种基于脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化 合物的螺旋吲哚类化合物的合成方法及其应 用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN107973810B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明公开了一种基于脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化合物的螺旋吲哚类化合物的合成方法，该合成方法包括将吡啶基类吲哚化合物与脯氨酸类衍生物和多羰基类环酮化合物在乙醇水溶液中进行加成缩合反应，得到高产率的螺旋吲哚类化合物，然后再抽滤重结晶得到提纯的产物。与现有技术相比，本发明的合成方法简单、方便，利用单锅合成方法替代原有的多步反应，且原料易得，反应效率高，适合多种反应底物；同时得到的螺旋吲哚类化合物具有药物活性，可用于临床能较有效治疗肿瘤和癌症的药物中。
• An efficiently and quickly synthesized NiO@g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of spirooxindole derivatives
  作者：Zahra Amini Moqadam、Ali Allahresani、Hassan Hassani

  DOI：10.1007/s11164-019-03951-9

  日期：2020.1

  efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives was prepared by impregnation of g-C3N4 with NiO nanoparticles and characterized by various techniques including thermogravimetric analysis, transmission electron microscopy, X-ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy. The one-pot synthesis of spirooxindole derivatives using 1 mmol isatin, 1 mmol dimedone (or 4-hydroxycoumarin

  通过用NiO纳米颗粒浸渍gC 3 N 4制备了NiO @ gC 3 N 4作为高效合成螺氧杂吲哚衍生物的催化剂，并通过包括热重分析，透射电子显微镜，X射线衍射和傅里叶变换红外光谱在内的各种技术对其进行了表征。 。在50 mg NiO @ gC 3 N 4的存在下，使用1 mmol的靛红素，1 mmol的二甲酮（或4-羟基香豆素或乙酰乙酸乙酯）和1 mmol的丙二腈进行一锅合成螺虫醇衍生物。在回流条件下在EtOH介质中。结果表明，这两个系列的反应均具有较短的反应时间（少于7分钟）和较高的反应效率（大于87％）。该方法可列举出一些优点，包括反应时间短，产率高，后处理容易以及可重复使用且廉价的纳米催化剂。
• 2-Aminoethanesulfonic acid: An efficient organocatalyst for green synthesis of spirooxindole dihydroquinazolinones and novel 1,2-(dihydroquinazolin-3(4<i>H</i>)isonicotinamides in water
  作者：Asha V. Chate、Priyanka P. Rudrawar、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangeshetti

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692868

  日期：2020.1.17

  friendliness, good yields, and convenient operation. The reaction proceeds efficiently using water as green solvent and nontoxic catalysts that could be efficiently reused. Together with this simple workup procedure, use of the organocatalyst, and water as solvent without the need of column chromatographic purification, are the notable features of this methodology, which make this protocol a very efficient

  摘要 一种简便高效的一锅法制备螺吲哚二氢喹唑啉酮衍生物和新型 N-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl) 异烟酰胺的方法描述了由 2-氨基乙磺酸（牛磺酸）催化的取代醛。该新方案具有环境友好、收率好、操作方便等优点。该反应使用水作为绿色溶剂和可以有效重复使用的无毒催化剂有效地进行。连同这个简单的后处理程序，使用有机催化剂和水作为溶剂而不需要柱色谱纯化，是这种方法的显着特点，这使得该协议成为传统方法的一种非常有效和绿色的替代方案。
• 一种基于苯丙氨酸和多羰基类环酮化合物的 螺旋吲哚类化合物的合成方法及其应用
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN107857766B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种基于苯丙氨酸和多羰基类环酮化合物的螺旋吲哚类化合物的合成方法，该合成方法包括将吡啶基类吲哚化合物与苯丙氨酸和多羰基类环酮化合物在乙醇水溶液中进行加成缩合反应，得到高产率的螺旋吲哚类化合物，然后再抽滤重结晶得到提纯的产物。与现有技术相比，本发明的合成方法简单、方便，利用单锅合成方法替代原有的多步反应，且原料易得，反应效率高，适合多种反应底物；同时得到的螺旋吲哚类化合物具有药物活性，可用于临床能较有效治疗肿瘤和癌症的药物中。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES AS PROTEIN TYROSINE KINASE AND AS PROTEIN SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES D'OXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE ET DE LA SERINE/THREONINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999015500A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF3, or C(C1-12 aliphatic); R4 is sulfonic acid, C1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C1-12 aliphatic, C1-12 aliphatic-sulfonyl-C1-6 aliphatic, C1-6 aliphatic-amino, R7-sulfonyl, R7-sulfonyl -C1-12 aliphatic, R7-aminosulfonyl, R7-aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, (R8)1-3-Arylamino, (R8)1-3-Arylsulfonyl, (R8)1-3-Aryl-aminosulfonyl, (R8)1-3-Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R5 is hydrogen; and further wherein R4 and R5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I).X y est N, CH, CCF3, ou C(C1-12 aliphatique); R4 est acide sulfonique, C1-12 aliphatique sulfonyle, sulphonyle C1-12 aliphatique, C1-12 aliphatique sulfonyle-C1-16, aliphatique, C1-16 aliphatique-amino, R7-sulfonyle, R7-sulfonyle -C1-12 aliphatique, R7-aminosulfonyle, R7-aminosulfonyle-C1-12, aliphatique, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatique, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle C1-12 aliphatique, (R8)1-13-arylamino, (R8)1-13-arylsulfonyle, (R8)1-13-arylaminosulfonyle, (R8)1-13-arylsulfonylamino, het-amino, het-sulfonyle, het-aminosulfonyle, aminoiminoamino ou aminoiminoaminosulfonyle; R5 est hydrogène; en outre, R4 et R5 sont éventuellement réunis afin de former un cycle. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques qui renferment ces dérivés et leur utilisation thérapeutique, en particulier dans le traitement de maladies à médiation CDK2, telles que l'alopécie provoquée par la chimiothérapie ou la radiothérapie anticancéreuses.

  化合物的式子为(I)：其中X为N、CH、CCF3或C(C1-12脂肪基)；R4为磺酸、C1-12脂肪基磺酰、磺酰-C1-12脂肪基、C1-12脂肪基磺酰-C1-6脂肪基、C1-6脂肪基氨基、R7磺酰、R7磺酰-C1-12脂肪基、R7氨基磺酰、R7氨基磺酰-C1-12脂肪基、R7磺酰氨基、R7磺酰氨基-C1-12脂肪基、氨基磺酰氨基、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰-C1-12脂肪基、(R8)1-3-芳基氨基、(R8)1-3-芳基磺酰、(R8)1-3-芳基氨基磺酰、(R8)1-3-芳基磺酰氨基、杂环氨基、杂环磺酰、杂环氨基磺酰、氨基亚氨基或氨基亚氨基磺酰；R5为氢；并且R4和R5可以选择性地连接形成融合环。其中药物制剂包括它们及其在治疗中的使用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。