4-硝基-2,6-吡啶二甲酸 | 63897-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2,6-吡啶二甲酸
• 中文别名: 4-硝基吡啶-2,6-二羧酸
• 英文名称: 4-nitro-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-nitro-2,6-pyridinedicarboxylic acid；4-nitropyridine-2,6-dicarboxylic acid；4-nitrodipicolinic acid；H2dipic-NO2；H2pydc-NO2；3-Nitropyridindicarboxylsaeure-2,6
• CAS: 63897-10-9
• 化学式: C₇H₄N₂O₆
• 分子量: 212.119
• InChiKey: BMTDAQKFBHYKLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 19-chloro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶亚环单元的合成大环聚醚-二酯配体的阳离子络合特性

  摘要：

  已经制备了 10 种新的大环聚醚二酯化合物，其含有在 4 位被氯或甲氧基取代的吡啶亚环单元。这些化合物及其未取代的吡啶类似物与烷基铵和一些金属阳离子形成强配合物。与烷基铵和钾阳离子的络合伴随着 /sup 1/H NMR 光谱中的显着化学位移变化。烷基铵配合物解离的相对活化自由能 (..delta..G/sup 不等于/) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。甲氧基取代配体与所有研究的烷基铵离子的配合物具有更大的 ..delta..G/sup 不等于/比氯取代的配体的那些更大。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S 值通过量热技术测定 Na/sup +/、K/sup +/、Rb/sup +/、Ag/sup +/、NH/sub 4//sup +/ 和 Ba/sup 的反应2 +/ 具有包含吡啶和 4-氯吡啶亚环基团的 18 个环成员的配体。碱金属阳离子和这些配体之间形成的配合物几乎与

  DOI：

  10.1021/ja00522a004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-硝基-2,6-吡啶二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Late Transition Metal Catalysts Based on Iron: Synthesis, Structures and Ethylene Polymerization

  摘要：

  In this article we reported synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior of two new late transition metal 2,6-bis(imino)pyridine catalysts based on iron(II) possessing different substituents of NO(2) (catalyst b) and OMe (catalyst c) at the para position of the pyridine ring. Theoretical study exhibited more positive charge on the central metal of the catalyst b, leading to higher activity offset by lower thermal stability and life time.

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0433-x

文献信息

• Mechanism of Alcohol Oxidation by Dipicolinate Vanadium(V): Unexpected Role of Pyridine
  作者：Susan K. Hanson、R. Tom Baker、John C. Gordon、Brian L. Scott、L. A. “Pete” Silks、David L. Thorn

  DOI：10.1021/ja105739k

  日期：2010.12.22

  (dipic)V(V)(O)(O(i)Pr)(pyr) (1-Pyr). Kinetic studies of the alcohol oxidation suggest a pathway where the rate-limiting step is bimolecular and involves attack of pyridine on the C-H bond of the isopropoxide ligand of 1 or 1-Pyr. The oxidations of mechanistic probes cyclobutanol and α-tert-butylbenzylalcohol support a two-electron pathway proceeding through a vanadium(III) intermediate. The alcohol oxidation

  吡啶二羧酸钒 (V) 醇盐络合物 (dipic)V(V)(O)(OR)（OR = 异丙醇 (1)、正丁醇 (2)、环丁醇 (3) 和 α-叔丁基苄基醇 (4)）与吡啶反应得到钒(IV)和0.5当量的醛或酮产物。已经研究了吡啶在反应中的作用。NMR 和 X 射线晶体学实验均表明吡啶配位为 1，其与 (dipic)V(V)(O)(O(i)Pr)(pyr) (1-Pyr) 处于平衡状态。醇氧化的动力学研究表明了一种途径，其中限速步骤是双分子的，涉及吡啶攻击 1 或 1-Pyr 的异丙醇配体的 CH 键。机械探针环丁醇和 α-叔丁基苯甲醇的氧化支持通过钒 (III) 中间体进行的双电子途径。醇氧化反应由更碱性的吡啶促进，并由吡啶二羧酸配体上的吸电子取代基促进。在吡啶二羧酸系统中观察到的基本醇氧化步骤中碱的参与是钒介导的醇氧化的一种前所未有的机制，并提出了调节钒催化剂反应性和选择性的新方法。
• Unsaturated iridium pyridinedicarboxylate pincer complexes with catalytic activity in borylation of arenes
  作者：Duc Hanh Nguyen、Jesús J. Pérez-Torrente、Laura Lomba、M. Victoria Jiménez、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c1dt11046b

  日期：——

  Unsaturated σ,π-cyclooctenyl and hydrido Ir(III) complexes bearing an unusual tridentate dianionic ONO pincer-type ligand have been straightforwardly obtained from 2,6-pyridinedicarboxylic acid and standard Ir(I) starting materials. These complexes efficiently catalyzed the arene C–H borylation under thermal conditions.

  具有不饱和 σ, π-环辛烯和氢化 Ir(III) 配合物的异常三齿二阴离子 ONO 胶针型配体，已通过 2,6-吡啶二羧酸和标准 Ir(I) 原料直接合成。这些配合物在热条件下有效催化了芳烃的 C–H 硼化反应。
• 4-Amino- and 4-Nitrodipicolinatovanadium(V) Complexes and Their Hydroxylamido Derivatives:  Synthesis, Aqueous, and Solid-State Properties
  作者：Jason J. Smee、Jason A. Epps、Guillaume Teissedre、Mandy Maes、Nichola Harding、Luqin Yang、Bharat Baruah、Susie M. Miller、Oren P. Anderson、Gail R. Willsky、Debbie C. Crans

  DOI：10.1021/ic701233y

  日期：2007.11.1

  4-substituted, dipicolinatodioxovanadium(V) complexes and their hydroxylamido derivatives were synthesized to characterize the solid state and solution properties of five- and seven-coordinate vanadium(V) complexes. The X-ray crystal structures of Na[VO2dipic-NH2].2H2O (2) and K[VO2dipic-NO2] (3) show the vanadium adopting a distorted, trigonal-bipyramidal coordination environment similar to the parent

  合成了许多4-取代的二吡啶啉二氧杂钒（V）配合物及其羟基酰胺衍生物，以表征五坐标和七坐标钒（V）配合物的固态和溶液性质。Na [VO2dipic-NH2] .2H2O（2）和K [VO2dipic-NO2]（3）的X射线晶体结构表明，钒采用类似于母体配位化合物[VO2dipic]的扭曲的三角-双锥体配位环境。 -（1），先前报道为Cs +盐。在1H（约0.7-1.4 ppm）和51V（约1-11 ppm）NMR光谱中观察到的络合物化学位移差异与取代基的供电子或吸电子性质一致， 分别。一系列羟胺配体（H2NOH，MeHNOH，Me2NOH，和Et2NOH）配合物1-3导致形成七配位钒（V）配合物。发现[VO（dipic）（Me2NO）（H2O）]。0.5H2O（1c）的X射线晶体结构类似于先前表征的配合物[VO（dipic）（H2NO）（H2O）]（1a）和[VO（dipic）（OO-tBu
• US3963660A
  申请人：——

  公开号：US3963660A

  公开（公告）日：1976-06-15
• US4038398A
  申请人：——

  公开号：US4038398A

  公开（公告）日：1977-07-26