N-(cyclopent-1-enoyl)trimethylacetamide | 857636-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclopent-1-enoyl)trimethylacetamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropanoyl)cyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 857636-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XRENTJDTCFJIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopent-1-enoyl)trimethylacetamide 、 (Z)-1-(4-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以89%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-methyl-hexahydrocyclopenta[d]isoxazole-3a-carboxylic acid (2,2-dimethylpropionyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.26h， 生成 N-(cyclopent-1-enoyl)trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d