(2S,3S)-2-Amino-1,4-di-O-benzylthreitol | 107938-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-1,4-di-O-benzylthreitol
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 107938-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QUVPMQXCZFQGEX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 B-phenyl-oxazaborolidine derivative 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-1,4-di-O-benzylthreitol
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5

文献信息

• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。