{(1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-9-(4-bromobenzyloxy)-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-en-10-yl}methyl trifluoromethanesulfonate | 498554-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-9-(4-bromobenzyloxy)-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-en-10-yl}methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 498554-32-8
• 化学式: C₃₃H₃₃Br₂F₃O₈S
• 分子量: 806.489
• InChiKey: WKIXNTAKLFLGSK-SXYYIGQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基甲基硫代甲砜 、 {(1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-9-(4-bromobenzyloxy)-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-en-10-yl}methyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以93%的产率得到(1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-9-(4-bromobenzyloxy)-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-10-[2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethyl]-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-O-(3,5-diisopropyl-2,6-dimethyl-4-oxa-3,5-disilaheptane-3,5-diyl)-D-glucono-1,5-lactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 titanocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 272.33h， 生成 {(1S,3Z,5R,7R,8S,9S,10R)-8-benzyloxy-9-(4-bromobenzyloxy)-5-(4-bromobenzyloxymethyl)-6,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec-3-en-10-yl}methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7