((R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl))hexacosanoic acid methyl ester | 1202237-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl))hexacosanoic acid methyl ester
• CAS: 1202237-61-3
• 化学式: C₉₂H₁₇₈O₆
• 分子量: 1380.42
• InChiKey: USMBQACLLRUTIV-KVJCRJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.41
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  81.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl))hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-2-((R)-1-hydroxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到((R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl))hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099