(4S,5S)-2-bromomethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan | 219616-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4S,5S)-2-bromomethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: (4S,5S)-2-(Bromomethyl)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 219616-88-3
• 化学式: C₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 255.109
• InChiKey: SUPVKDYNFYJGPT-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-bromomethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(4S,5S)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2-methylene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enolic Ortho Esters. VIII Synthesis of (2S,3S)-2,3-Bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene

  摘要：

  烯醇原酯 (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene (10b) 是通过环加成法合成的，收率为 65%。 烯酮缩醛 (4S,5S)-4,5-双(甲氧基甲基)-2-亚甲基-1,3-二氧戊环(7)。 (7)，通过叔丁醇钾处理(4S,5S) (4S,5S)-4,5-bis(methoxy- 甲基）-1,3-二氧戊环（4）。路易斯酸催化反应 (TiCl4，CH2Cl2，-78°）的路易斯酸催化反应。 路易斯酸催化反应（TiCl4，CH2Cl2，-78°），烯醇原酯（10b）与酮烯硅烷基缩醛发生反应 3-苯基甲基-2-三甲基硅氧基-4,5-二氢呋喃（15）发生反应，得到甲酰基 酮酯 3-[4′,5′-双(甲氧基甲基)-2′-(4′′-氧代丁基)-1′,3′-二氧戊环-2′-基]-3-苯甲基-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮 (16) (39%)，但非对映选择性较差。 试图制造烯醇原酯（10b）的双（苯基甲基）类似物 (10a) (10b) 的双苯甲基类似物 (10a) 的尝试受挫，因为发现所需的烯酮缩醛 (9) 与 (7)类似，无法通过从(4S,5S)-(7)中消除生成。 (4S,5S)-2-溴甲基-4,5-双（苯基甲基）-1,3-二氧戊环 (6) (6) 或衍生的苯基硒氧化物 (8) 在各种条件下都无法生成。

  DOI：

  10.1071/c98085
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 盐酸 、 丁二酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-2-bromomethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Enolic Ortho Esters. VIII Synthesis of (2S,3S)-2,3-Bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene

  摘要：

  烯醇原酯 (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene (10b) 是通过环加成法合成的，收率为 65%。 烯酮缩醛 (4S,5S)-4,5-双(甲氧基甲基)-2-亚甲基-1,3-二氧戊环(7)。 (7)，通过叔丁醇钾处理(4S,5S) (4S,5S)-4,5-bis(methoxy- 甲基）-1,3-二氧戊环（4）。路易斯酸催化反应 (TiCl4，CH2Cl2，-78°）的路易斯酸催化反应。 路易斯酸催化反应（TiCl4，CH2Cl2，-78°），烯醇原酯（10b）与酮烯硅烷基缩醛发生反应 3-苯基甲基-2-三甲基硅氧基-4,5-二氢呋喃（15）发生反应，得到甲酰基 酮酯 3-[4′,5′-双(甲氧基甲基)-2′-(4′′-氧代丁基)-1′,3′-二氧戊环-2′-基]-3-苯甲基-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮 (16) (39%)，但非对映选择性较差。 试图制造烯醇原酯（10b）的双（苯基甲基）类似物 (10a) (10b) 的双苯甲基类似物 (10a) 的尝试受挫，因为发现所需的烯酮缩醛 (9) 与 (7)类似，无法通过从(4S,5S)-(7)中消除生成。 (4S,5S)-2-溴甲基-4,5-双（苯基甲基）-1,3-二氧戊环 (6) (6) 或衍生的苯基硒氧化物 (8) 在各种条件下都无法生成。

  DOI：

  10.1071/c98085