S-(2-formyl-6-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate | 88791-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-formyl-6-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-(2-formyl-6-methoxyphenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate；2-(N,N-dimethylcarbamoylthio)-3-methoxybenzaldehyde；S-(2-formyl-6-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 88791-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: YPVRHIKRKOSZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-formyl-6-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 在 喹啉 、 水 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 S-(2-formyl-6-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Ambient-Temperature Newman–Kwart Rearrangement Mediated by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Andrew J. Perkowski、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b11800

  日期：2015.12.23

  The Newman-Kwart rearrangement is perhaps the quintessential method for the synthesis of thiophenols from the corresponding phenol. However, the high thermal conditions required for the rearrangement of the requisite O-aryl carbamothioates often leads to decomposition. Herein, we present a general strategy for catalysis of O-aryl carbamothioates to S-aryl carbamothioates using catalytic quantities

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。
• Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5h-thiazolo[3,2-A]pyrimidines as antidepressant agents
  申请人：——

  公开号：US20030166628A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to certain novel substituted dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine compounds of Formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which have affinity for 5-HT 1A receptors and which inhibits neuronal reuptake of 5-hydroxytryptamine and/or noradrenaline, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders such as bulimia, anorexia, snacking and binge eating, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, hyperlipidaemia, stress, as an aid to smoking cessation and in the treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, cerebral ischaemia, head injuries and haemorrhage.

  本发明涉及某些新颖的Formula (I)中的取代二氢咪唑[2,1-b]噻唑和二氢-5H-噻唑[3,2-a]嘧啶化合物，包括其对5-HT1A受体具有亲和力并抑制5-羟色胺和/或去甲肾上腺素的神经再摄取的药用盐，以及其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、强迫性行为、恐慌发作、社交恐惧症、进食障碍（如暴食症、厌食症、吃零食和暴饮暴食）、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、高脂血症、压力、作为戒烟辅助以及治疗和/或预防癫痫发作、癫痫等神经系统疾病以及存在神经损伤的情况（如中风、脑外伤、脑缺血、头部损伤和出血）中的用途。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Conformationally Restricted Rivastigmine Analogues
  作者：Maria Laura Bolognesi、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Vincenza Andrisano、Michela Rosini、Anna Minarini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm049782n

  日期：2004.11.1

  carbamates as AChE inhibitors, we designed a series of conformationally restricted analogues of 1 by including the dimethylamino-alpha-methylbenzyl moiety in different tricyclic systems. A superimposition between the conformation of 1 and the carbon derivative 4, as obtained from Monte Carlo simulations, supported the idea that the tricyclic derivatives might act as rigid analogues of 1. The biological profile

  Rivastigmine（1）是一种2000年批准用于治疗阿尔茨海默氏病的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，其结构中具有氨基甲酸酯部分，能够与该酶的活性位点共价反应。关于1与不同的胆碱酯酶相互作用的动力学和结构研究已经发表，对催化机理提供了更深入但不确定的见解。基于这些发现，并结合我们先前对一系列苯并吡喃并[4,3-b]吡咯氨基甲酸酯作为AChE抑制剂的研究，我们通过包括二甲基氨基-α-甲基苄基部分设计了一系列构象受限的1类似物在不同的三环系统中 从蒙特卡洛模拟中获得的1与碳衍生物4的构型之间的叠加，支持三环衍生物可能充当1的刚性类似物的想法。体外抗人AChE和BChE评估的4-9生物学特性验证了我们的合理设计。具有含硫系统的化合物5表现出最高的抑制活性，比1的效力高192倍。在本研究中，最有效的抑制剂始终是甲基衍生物3-5，具有纳摩尔范围的效力，而乙基的效价低40倍。对于这一发现的合理解释
• Synthesis, crystal structure and conformational analysis of an unexpected [1,5]dithiocine product of aminopyridine and thiovanillin
  作者：Kalina Mambourg、Laurie Bodart、Nikolay Tumanov、Steve Lanners、Johan Wouters

  DOI：10.1107/s2053229620000996

  日期：2020.3.1

  The condensation reaction of 2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde with 3-aminopyridine afforded an unexpectedN-alkylated [1,5]dithiocine instead of theN-salicylideneaniline. The proposed mechanism for this condensation involves a strong intramolecular hydrogen bond between the thiol and the amine groups, leading to a second condensation. The corresponding product,i.e.4,10-dimethoxy-13-(pyridin-3-yl)-6H,12H-6,12-epiminodibenzo[b,f][1,5]dithiocine methanol 0.463-solvate, C₂₁H₁₈N₂O₂S₂·0.463CH₃OH, was characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. The supramolecular structure shows π–π stacking and S...S interactions in the crystal packing. Within the asymmetric unit, two geometries of the N atom are observed. Although a planar geometry should be expected, a pyramidal one is observed due to the crystal packing. The presence of the two geometries was further supported by density functional theory (DFT) calculations that show an electronic energy difference of less than 2 kJ mol⁻¹between the two conformers.

  2-巯基-3-甲氧基苯甲醛与 3- 氨基吡啶发生缩合反应，意外地生成了 N-烷基化的 [1,5]dithiocine 而不是 N-水杨酰苯胺。所提出的缩合机理涉及硫醇和胺基团之间的强分子内氢键，从而导致第二次缩合。相应的产物，即 4,10-二甲氧基-13-（吡啶-3-基）-6H,12H-6,12-表二亚氨基二苯并[b,f][1,5]二硫代甲醇 0.463-溶液（C21H18N2O2S2-0.463CH3OH），通过单晶 X 射线衍射分析进行了表征。该超分子结构在晶体堆积中显示出 π-π 堆积和 S...S 相互作用。在不对称单元中，可以观察到 N 原子的两种几何形状。虽然应该是平面几何，但由于晶体堆积的原因，观察到的是金字塔几何。密度泛函理论（DFT）计算进一步证实了这两种几何形状的存在，计算显示这两种构象之间的电子能量差小于 2 kJ mol-1。