1-benzoyl-1-nitro-2-(2-furyl)ethene | 58371-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1-nitro-2-(2-furyl)ethene
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 58371-76-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: INZRPFLXNJQZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1-nitro-2-(2-furyl)ethene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-bromophenyl)[4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  硝基联芳基合成的新方法

  摘要：

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2164-z
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzoyl-1-nitro-2-(2-furyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  甲亚碱叶立德与α-硝基-α,β-不饱和酮的有机催化不对称Domino [3+2]-环加成-酰基转移反应

  摘要：

  开发了原位生成的偶氮甲碱叶立德和α-硝基-α,β-不饱和酮之间的有机催化不对称多米诺[3+2]-环加成-酰基转移反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202300563

文献信息

• α-Nitro-α,β-Unsaturated Ketones: An Electrophilic Acyl Transfer Reagent in Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts and Michael Reactions
  作者：Chandrakanta Parida、Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02310

  日期：2019.9.6

  α-nitro-α,β-unsaturated ketones as efficient electrophilic acyl transfer reagents, and they were employed in Friedel-Crafts as well as in Michael reactions. The desired acyl transfer products of these reactions were obtained in high yields with high to excellent enantioselectivities with t-leucine-derived squaramide catalyst under mild reaction conditions. Few applications including a synthesis of the isoxazoline

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。
• Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)ethenes
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、T. A. Novikova、R. I. Baichurin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080088

  日期：2014.8

  Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)-ethenes proceed via initial formation the aza-Michael product, are accompanied by liberation of nitroacetic ester (or nitroacetophenone), and result in N-aryl(hetaryl)methylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。
• Highly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans <i>via</i> a cascade Michael addition-alkylation process: a nitro group as the leaving group
  作者：Yiran Mo、Siyang Liu、Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c9cc01509d

  日期：——

  The Michael addition-alkylation process between gem-benzoyl-nitrostyrenes and 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of a bifunctional squaramide, exclusively providing 2,3-dihydrofurans as trans-diastereomers in 33–92% isolated yields and excellent enantioselectivities (29–>99% ee).

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。
• Synthesis of Dihydrobenzothiazepines Based On 1-acyl-2-heteryl-1-nitroethenes
  作者：Ruslan I. Baichurin、Sergey V. Makarenko

  DOI：10.1007/s10593-021-03006-1

  日期：2021.9

  The reactions of thiophene- and N-benzylindole-containing gem-acetylnitroethenes with 2-aminobenzothiol lead to the formation of 4-methyl-3-nitro-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines. At the same time, only S-adducts were formed in the reactions of gembenzoylnitroethenes containing a thiophene, furan, or N-benzylindole substituent with 2-aminobenzothiol.

  含有噻吩和 N-苄基吲哚的 gem-acetylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 反应会生成 4-甲基-3-硝基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓。同时，在含有噻吩、呋喃或 N-苄基吲哚取代基的 gembenzoylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 的反应中只形成 S-加合物。
• Synthesis of aryl- and heteryl-containing gem-acylnitrocyclohexenes
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、G. A. Berkova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428009080120

  日期：2009.8

  Reactions of 2-aryl(heteryl)-1-acetyl(benzoyl)-1-nitroethenes with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene led to the formation of products of [4+2]-cycloaddition, 1-acyl-6-aryl(heteryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-3-cyclohexenes. Their structure was proved by IR and H-1 NMR spectroscopy.