di-tert-butyl 2,2'-((4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)azanediyl)diacetate | 876275-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2'-((4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)azanediyl)diacetate
• 英文别名: 7-(bis{[(tert-butoxycarbonyl)methyl]}amino)-4-formylcoumarin
• CAS: 876275-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: PXKJYJYSWQOVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-((4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)azanediyl)diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 {7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲酯用于在单光子和双光子光解后超快释放高浓度的环状核苷酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502411
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-((4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  在时间，空间和光谱控制下，光诱导的渗透压冲击波引起的聚合物突爆

  摘要：

  描述了光触发的可编程的细胞大小囊泡破裂，特别强调了自组装的多聚体胶囊。该机制涉及由内腔内光生物质的积累所引起的低渗渗透失衡，由于膜的低透水性而无法补偿。这种简单而通用的机制可以适应大量的水溶性分子，这些分子既可以生成活性氧，也可以进行光裂解。最终，在多隔室的细胞样系统中，证明了以高特异性和时间精度选择性地破裂多聚体并因此递送小的包囊小泡（多聚体和脂质体）的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609231

文献信息

• Photolytic Release of a Caged Inhibitor of an Endogenous Transcription Factor Enables Optochemical Control of CREB-Mediated Gene Expression
  作者：Takuma Imoto、Akihiro Kawase、Masafumi Minoshima、Tatsushi Yokoyama、Haruhiko Bito、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03568

  日期：2020.1.3

  A direct optochemical method for regulating gene function has been developed based on uncaging of an inactive caged precursor that fragments to produce a CREB (cAMP-response element binding protein) inhibitor that binds to an endogenous transcription factor responsible for regulating CREB-mediated gene expression levels.

  已经开发了一种直接的光化学方法，用于调节基因功能，该方法是通过对无活性的笼状前体进行解囊来开发的，该前体的片段化后会产生CREB（cAMP-反应元件结合蛋白）抑制剂，该抑制剂与负责调节CREB介导的基因表达水平的内源性转录因子结合。
• Wavelength-Selective Uncaging of Two Different Photoresponsive Groups on One Effector Molecule for Light-Controlled Activation and Deactivation
  作者：Isam Elamri、Chahinez Abdellaoui、Jasleen Kaur Bains、Katharina Felicitas Hohmann、Santosh Lakshmi Gande、Elke Stirnal、Josef Wachtveitl、Harald Schwalbe

  DOI：10.1021/jacs.1c02817

  日期：2021.7.21

  suppress its induced effect. The moiety resembling the tyrosyl side chain of the translation inhibitor puromycin was synthetically modified to the photosensitive ortho-nitrophenylalanine that cyclizes upon near UV-irradiation to an inactive puromycin cinnoline derivative. Additionally, the modified puromycin analog was protected by the thio-coumarylmethyl group as the second PPG. This TPOM strategy allows

  光可裂解保护基团 (PPG) 在众多研究中发挥着关键作用。它们能够控制释放小效应分子以诱导生化功能。近年来，附着在各种效应分子上的 PPG 数量迅速增长，满足了对新应用的高需求。然而，迄今为止，携带 PPG 的分子被设计为仅在一个方向上激活功能，即效应分子的释放。在此，我们提出了一种新方法双 PPG 单分子 (TPOM)，该方法利用两个光保护基团的正交光解首先释放效应分子，然后对其进行修饰以抑制其诱导效应。类似于翻译抑制剂嘌呤霉素酪氨酰侧链的部分被合成修饰为光敏邻硝基苯丙氨酸在近紫外线照射下环化为无活性的嘌呤霉素肉啉衍生物。此外，修饰的嘌呤霉素类似物受到硫代保护-香豆基甲基作为第二个PPG。这种 TPOM 策略允许初始波长选择性激活，然后是第二次光诱导失活。两种光解过程都在紫外/可见光和红外区域进行了光谱研究。结合量子化学计算和时间分辨核磁共振光谱，表征了照射后激活和失活步骤的光产物。我们