1,9-bis(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-5-(4-hydroxyphenyl)dipyrromethane | 1446498-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,9-bis(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-5-(4-hydroxyphenyl)dipyrromethane
• CAS: 1446498-12-9
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 484.511
• InChiKey: DUJGKJLZSGIMNJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以72.2%的产率得到1,9-bis(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-5-(4-hydroxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  新型1,9-双（2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基）-5-（4-羟基苯基）-二吡咯甲烷的合成，分子结构，氢键，NBO和化学反应性分析：实验和理论相结合（DFT和QTAIM）方法。

  摘要：

  使用（1）H NMR，UV-Visible，FT对新合成的1,9-双（2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基）-5-（4-羟苯基）-二吡咯甲烷（3）进行了光谱分析-IR和质谱技术。所有的量子化学计算都是使用DFT理论水平，B3LYP功能和6-31G（d，p）作为基础进行的。所有反应物和产物的热力学参数（H，G，S）已用于确定化学反应的性质。由于分子内氢键，（1）H NMR光谱中的吡咯NH的化学位移出现在9.4 ppm。TD-DFT计算表明分子内电子跃迁的性质为π→π（*）。结合实验和理论振动分析，指出在质子供体吡咯NH和质子受体氰化物的氮之间存在H键，从而降低了NH和CN的拉伸振动。为了研究氢键的强度和性质，通过“分子中原子的量子理论”（QTAIM）分析了键临界点（BCP）的拓扑参数。天然键轨道（NBOs）分析已经进行，以研究分子内的分子内共轭和超共轭相互作用及其二级稳定能（E（（2）））。全球亲电指数（ω=

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.04.121