trifluoromethanesulfonic acid 2-(3-methoxycarbonylamino-prop-1-ynyl)-thiazol-4-yl ester | 454253-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-(3-methoxycarbonylamino-prop-1-ynyl)-thiazol-4-yl ester
• 英文别名: [2-[3-(Methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 454253-55-5
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 344.292
• InChiKey: JPBIZNSJWNMEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 trifluoromethanesulfonic acid 2-(3-methoxycarbonylamino-prop-1-ynyl)-thiazol-4-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(3-{4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-thiazol-2-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r
• 作为产物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylcarbamate 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-trifluoromethanesulfonyloxythiazol-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-(3-methoxycarbonylamino-prop-1-ynyl)-thiazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r

文献信息

• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。